Neale Fenn iniziò la sua carriera nel Tottenham Hotspur. Il suo debutto risale al 5 gennaio 1997 contro il Manchester United in FA Cup.[1] L'esordio assoluto in FA Premier League risale invece al 9 aprile dello stesso anno contro lo Sheffield Wednesday.[2] In seguito collezionerà altre 3 presenze in Premiership, precisamente contro Everton, Aston Villa e Coventry City. La stagione successiva riesce a segnare il primo (ed unico) gol con la maglia degli Spurs, il 17 settembre 1997 contro il Carlisle United in Coppa di Lega.[3] Colleziona poi altre 3 presenze in Premiership (contro Aston Villa, Sheffield Wednesday e Southampton) prima di essere dirottato in prestito al Leyton Orient nel gennaio 1998.[4] Dopo sole 3 presenze con la maglia del Leyton in quarta divisione, rientra al Tottenham dove colleziona un'altra presenza in Premiership, contro il Leeds United, datata 4 marzo.[5] Questa sarà l'ultima presenza con la maglia del Tottenham; Fenn ha quindi totalizzato 10 presenze - di cui 8 in PremierLeague - ed una rete con gli Spurs.[4] Nel marzo dello stesso anno viene ceduto in prestito al Norwich City[4] con cui colleziona 7 presenze ed una rete in Championship, seconda serie inglese. Nel mese di novembre viene girato allo Swindon Town sempre con la formula del prestito[4] e colleziona 4 presenze in Championship. Infine, nel gennaio 1999 viene prestato al Lincoln City con cui colleziona 4 presenze in League One, terza divisione inglese.[4] Rimase nell'anonimato fino al maggio 2001 quando venne ingaggiato a parametro zero dal Peterborough United.[4] In due stagioni con i Posh collezionò 50 presenze e 7 reti in League One, terza divisione inglese.[4] In seguito è tornato a giocare in patria: nel 2003 con il Waterford United, dal 2004 al 2006 con il Cork City (con cui ha vinto un titolo nazionale)[6], dal 2007 al 2009 con il Bohemians (con cui ha vinto due titoli nazionali).[7][8] Nel gennaio 2010 si è trasferito al Dundalk,[9] con contratto annuale,[10] dopo che il suo contratto con i Bohs era scaduto al termine del campionato del 2009. Ha debuttato in maglia bianconera il 5 marzo contro il Bray Wanderers (vittoria 0-1)[11] e segnato la prima rete il 14 marzo contro il Drogheda United (pareggio 2-2).[12] Il 29 luglio 2010 ha annunciato il suo ritiro dal calcio per motivi personali[13] ma quattro giorni dopo, il 3 agosto, si è legato agli Shamrock Rovers fino al termine della stagione.[14]
Ha rappresentato l'Irlanda dall'Under-16 all'Under-21.[15] Nel 1997 ha partecipato al Campionato mondiale di calcio Under-20, vincendo il bronzo. In questa competizione ha collezionato 6 presenze ed una rete, segnata contro il Marocco.[16]