Nitrácia

Nitrácia je elektrofilná substitučná reakcia. Pri nitrácii sa na zlúčeninu zavádza skupina -NO₂. Využíva sa veľmi často pri príprave výbušnín ako nitroglycerín, TNT, hexogén a iné.

Aromatická nitrácia

Nitrácia sa najčastejšie uskutočňuje na aromatických systémoch pretože sú dobré donory elektrónov. Aromatické zlúčeniny sa nitrujú zmesou koncentrovanej kyseliny dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej.

Mechanizmus

Pridaním kyseliny sírovej k dusičnej sa -OH skupina na kyseline dusičnej naprotonuje a odstupuje ako voda. Takto vzniká nitróniový ión NO₂⁺.

Nitróniový katión potom príjme elektrón od nejakého elektrofilu a vzniká tak prechodný komplex, ktorý sa stabilizuje odtrhnutím vodíka vodou.

Prax

Nitrácia je exotermický dej preto sa občas reakčná zmes chladí. Nitrácia môže rádovo trvať až niekoľko hodín. Väčšinou sa po úvodnej exotermickej reakcii reakčná zmes zahrieva na určitú teplotu (záleží od nitrovaného substrátu). Nitrácia benzénu do prvého stupňa (len jedna -NO₂ skupina) prebieha pri teplote pod 50°C. Po ukončení reakcie sa väčšinou reakčná zmes premýva destilovanou vodou (ak to umožňuje povaha látky) na odstránenie nezreagovaných kyselín. Pre dostatočný výťažok je potrebné použiť čo najkoncentrovanejšiu kyselinu dusičnú. Tá sa však účinkom svetla a tepla rozkladá. Preto sa často používa namiesto samotnej kyseliny dusičnej nejaká jej soľ, ktorá pri reakcii s H₂SO₄ uvoľňuje nitróniový katión. Najčastejšie sa používajú KNO₃ a NaNO₃ ale je možné použiť aj NH₄NO₃.

Využitie

Priemyselne je nitrácia veľmi dôležitou operáciou. Pomocou nitrácie sa pripravujú hlavne výbušniny, v ktorých je prítomnosť -NO₂ skupiny kľúčová. Nitráciou sa však pripravujú aj prekurzory na liečivá a iné látky. -NO₂ skupina sa dá pomocou SnCl₂ alebo železných pilín v kyslom prostredí zredukovať na -NH₂ skupinu.

Referencie

Chemický portál