Oksim

Oksim je hemijsko jedinjenje iminske klase, sa opštom formulom R¹R²C=N O H, gde je R¹ organski bočni lanac, a R² može da bude vodonik, u aldoksimu, ili neka druga organska grupa, u ketoksimu. O-supstituisani oksimi formiraju bliko srodnu familiju jedinjenja. Amidoksimi su oksimi amida sa opštom strukturom RC(=NOH)(NRR').

Oksimi se obično formiraju reakcijom hidroksilamina i aldehida ili ketona. Termin oksim datira iz 19-tog veka, kao kombinacija reči oksigen i imin.^[1]

Struktura i osobine

Oksimi se javljaju kao dva geometrijska stereoizomera: syn izomer i anti izomer. Aldoksimi, izuzev aromatičnih aldoksima koji postoje samo kao anti izomeri, i ketoksimi se mogu skoro potpuno razdvojiti.

Oksimi imaju tri karakteristična opsega u infracrvenom spektru, na talasnim dužinama 3600 (O-H), 1665 (C=N) i 945 (N-O).^[2]

U vodenom rastvoru, alifatični oksimi su 10²- do 10³-puta otporniji na hidrolizu od analognih hidrazona.^[3]

Reference

↑ Page 1164 of: Victor Meyer und Alois Janny (1882a) "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate" (On nitrogenous derivatives of acetone), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 15: 1164–1167.)
↑ W. Reusch. „Infrared Spectroscopy”. Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-21. Pristupljeno 2014-04-01.
↑ Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). „Hydrolytic stability of hydrazones and oximes”. Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523–7526. PMC 2743602. PMID 18712739.

[1] Page 1164 of: Victor Meyer und Alois Janny (1882a) "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate" (On nitrogenous derivatives of acetone), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 15: 1164–1167.)

[2] W. Reusch. „Infrared Spectroscopy”. Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-21. Pristupljeno 2014-04-01.

[3] Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). „Hydrolytic stability of hydrazones and oximes”. Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523–7526. PMC 2743602. PMID 18712739.

[1]

[2]

[3]