Oxo-diels-alderreactie
De oxo-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het diënofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:
De eerste oxo-diels-alderreactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten:[1]
De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het diënofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed diënofiel is carbonyldicyanide.[2]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) T.L. Gresham & T.R. Steadman (1949) - A Diels-Alder Type Reaction with Formaldehyde, J. Am. Chem. Soc., 71 (2), pp. 737-738
- ↑ O. Achmatowicz & A. Zamojski (1961), Rocz. Chem., 35, p. 1251