Pikrinsav
| Pikrinsav | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 2,4,6-trinitrofenol | ||
| Más nevek | TNP | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 88-89-1 | ||
| ChemSpider | 6688 | ||
| RTECS szám | TJ7875000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H3N3O7 | ||
| Moláris tömeg | 229,11 g/mol | ||
| Megjelenés | Sárga színű, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,76 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 122 °C[1] | ||
| Forráspont | 214 °C-on robban[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Rossz: 14 g/l, 20 °C[1] | ||
| Savasság (pKa) | 0,33[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Robbanásveszélyes (E) Mérgező (T)[3] | ||
| NFPA 704 |  3
3
4
| ||
| R mondatok | R3, R4, R23/24/25[3] | ||
| S mondatok | (S1/2), S28, S35, S36/37, S45[3] | ||
| Lobbanáspont | 150 °C[1] | ||
| LD50 | 200 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pikrinsav (hivatalos nevén 2,4,6-trinitrofenol) egy szerves vegyület, a fenol három nitrocsoportot (-NO2) tartalmazó származéka. Sárgás színű kristályokat alkot. Erősen keserű ízű, a neve is innen ered: görögül pikrosz (πικρός) = keserű.[4]
Hideg vízben rosszul, etanolban jól oldódik. Erős sav, a sóit pikrátoknak nevezik.
Felfedezése, története
[szerkesztés]A pikrinsavat először Peter Woulfe állította elő 1771-ben. Kristályos állapotban először a selyem salétromsavas lebontásával sikerült kinyerni. (A selyem salétromsavas lebontásakor a selyemfehérjét felépítő egyik aminosav, a tirozin alakul pikrinsavvá.)
A szabad pikrinsavat régen melinit, ekrazit, vagy liddit néven robbanószerként használták.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A pikrinsav egyértékű, erős sav. Sárga színű vizes oldata erősen savas kémhatású. A lakmuszt vörösre színezi. A savas jellegét a benne található fenolos hidroxilcsoport adja. Savi erősségét jelentősen növeli a benzolgyűrűhöz kapcsolódó három nitrocsoport elektronszívó hatása. Óvatos hevítés hatására szublimál, hirtelen melegítésre felrobbanhat. A nehézfémekkel (például vassal, nikkellel, krómmal, de különösen az ólommal) alkotott sói nagyon robbanékonyak, hevítésre vagy ütésre is robbannak.
Előállítása
[szerkesztés]A pikrinsav előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható klórbenzolból nitráló eleggyel, ekkor 2,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Ezt szódaoldattal 2,4-dinitrofenollá alakítják, majd ezt nitrálják tovább.
Előállítható fenolból szulfonálással (a szulfonálás SO3H csoport bevitelét jelenti), majd tömény salétromsavval is.
Felhasználása
[szerkesztés]A pikrinsavat fehérjék kicsapására használják. A kreatinin laboratóriumi kimutatására is felhasználható, mert vörös színeződést ad ennek jelenlétében. A pikrinsav sói, mint például az ammónium-pikrát, robbanószerek.
Érdekesség
[szerkesztés]Pikrinsavat (akkoriban ekranit néven nevezték) használt Matuska Szilveszter a Biatorbágyi merénylet során.[5]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f A pikrinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. o.
- ↑ a b c A pikrinsav (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 113. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ A csinos, jó modorú kántorból lett tömeggyilkos merénylő. Index.hu. (Hozzáférés: 2017. december 10.)
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet
