Balkestein doorliep vanaf de E-junioren de jeugdopleiding van sc Heerenveen waar hij in oktober 2006 een profcontract tekende[2], maar kwam daar niet verder dan Jong Heerenveen. Daarmee nam hij in het seizoen 2007/08 wel mee deel aan het toernooi om de KNVB beker. In 2007 werd hij door bondscoach Hans Schrijver opgenomen in de reservelijst van Jong Oranje voor het Toulon Espoirs-toernooi in Toulon.[3] In juni 2008 was Balkestein op proef bij Ipswich Town en hem werd een contract aangeboden voor twee jaar.[4] Op 9 augustus2008 maakte hij in de wedstrijd tegen Preston North End zijn debuut.[5].
In zijn eerste seizoen (2008/09) speelde Balkestein het grootste aantal wedstrijden van het seizoen in de basis van Ipswich Town.[6] Zo ook in de FA Cup-wedstrijd tegen Chelsea (3–1 verlies).[7] Aan het eind van het seizoen 2008/09 werd de fysiek sterke verdediger door de technische staf van Ipswich Town gekozen tot 'Most Improved Player of the Year'.[8] Balkestein werd tweemaal verhuurd aan Brentford, voordat die club hem in 2010 definitief overnam.[9] In het seizoen 2011/12 verhuurde Brentford hem eerst aan Rochdale en vervolgens aan AFC Wimbledon.[10][11] In juni 2013 tekende hij bij VVV-Venlo een driejarig verbintenis met ingang van het seizoen 2013/14, maar diende dit contract niet uit.[12] Daags voor aanvang van het seizoen seizoen 2015/16 maakte VVV bekend dat de verdediger zijn loopbaan zou voortzetten bij SV Elversberg.[13] In januari 2016 liet hij zijn contract ontbinden.[14] Vervolgens kwam Pim Balkestein tot overeenstemming met Topklasser De Treffers uit Groesbeek.[15] In 2022 beëindigde hij zijn loopbaan.[16]
Nederland
Ipswich Town
SV Elversberg