Pirogallolo

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Pirogallolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
1,2,3-triidrossibenzene
Nomi alternativi
acido pirogallico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H3(OH)3
Massa molecolare (u)126,11 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS87-66-1
Numero EINECS201-762-9
PubChem1057
SMILES
C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,45 (20 °C)
Solubilità in acqua400 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione130 °C (403 K)
Temperatura di ebollizione309 °C (582 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H341 - 332 - 312 - 302 - 412
Consigli P201 - 273 - 308+313 [1]

Il pirogallolo (chiamato anche acido pirogallico, anche se nella sua struttura non sono presenti gruppi carbossilici) è un fenolo. Si può ottenere per denaturazione di tannini idrolizzabili portati ad elevate temperature.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore tenue caratteristico. È un composto nocivo citotossico, pericoloso per l'ambiente.

Trova impiego in fotografia come rivelatore.

Il pirogallolo è in grado di inibire l'enzima COMT, dando come effetto iperstimolazione adrenergica.

  1. ^ scheda del pirogallolo su IFA-GESTIS
  • William Bell, Use of Pyrogallic Acid in Recovering Waste Gold Solutions, in The Photographer's Friend, vol. 1, n. 1, gennaio 1871, p. 17

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