Pirokatechin

Pirokatechin
Pirokatechin	3 dimenziós szerkezet
IUPAC-név	benzol-1,2-diol
Szabályos név	1,2-dihidroxibenzol
Más nevek	o-dihidroxibenzol, pirokatechin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	120-80-9
PubChem	289
ChemSpider	13837760
RTECS szám	UX1050000
SMILES Oc1c(O)cccc1
InChI 1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey	YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6O2
Moláris tömeg	110,11 g/mol
Megjelenés	színtelen, kristályos
Sűrűség	1,34 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont	105 °C
Forráspont	245 °C
Oldhatóság (vízben)	430 g/l, 20 °C
Savasság (pKa)	9,5
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	R21/22, R36/38
S mondatok	(S2), S22, S26, S37
Lobbanáspont	127 °C
LD50	260 mg/kg (patkány, szájon át) 800 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)
Rokon vegyületek
Rokon kétértékű fenolok	Rezorcin Hidrokinon
Rokon vegyületek	1,2-benzokinon
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A pirokatechin egy szerves vegyület, egy kétértékű fenol. A két hidroxilcsoport egymáshoz képest orto-helyzetben (szomszédos helyzetben) található benne. A két izomerje a rezorcin (a hidroxilcsoportok meta-helyzetűek) és a hidrokinon (a hidroxilcsoportok para-helyzetűek). Színtelen, kristályos vegyület. Jól oldódik vízben, alkoholban, éterben és kloroformban.

Története

A pirokatechint H. Reinsch fedezte fel a katechin (az Acacia catechu gyantája) desztillációs termékeként. A neve is innen ered.

Kémiai tulajdonságai

A pirokatechin reakcióképes vegyület. Oxidációra hajlamos, emiatt erős redukálószer. Kristályai már levegőn is oxidálódnak, emiatt megbarnulnak. Különösen a lúgos oldata oxidálódik könnyen. A vegyület oldata az ezüst-nitrát oldatát már szobahőmérsékleten redukálja, belőle fémezüstöt választ ki. A pirokatechin vizes oldata vas(III)-ionokkal zöld színreakciót ad, még nagy hígítás esetén is. Ólom(II)-acetát hatására színtelen csapadék, a vegyület ólom(II)-sója válik le. A vegyület lúgos oldata foszgén hatására gyűrűs szénsavészterré alakul, amit pirokatechin-karbonátnak neveznek.

Előfordulása

Megtalálható a barnaszénkátrányban és a bükkfakátrányban. Számos egyszerűbb és bonyolultabb származéka megtalálható a természetben a növényvilágban. Fontos növényi pigmentek, a flavonoidok és az antociánok tartalmaznak a pirokatecinből levezethető csoportot (orto-dihidroxi-fenil-csoport). Ezekben a vegyületekben a hidroxilcsoportok gyakran éteresítve vannak.

Az egyszerűbb pirokatechin-származékok illóolajok alkotórészei. Ilyenek például a gvajakol és az eugenol.

Előállítása

A pirokatechin 2-klór-fenolból vagy o-benzol-diszulfonsavból állítható elő. Az utóbbi vegyületből nátrium-hidroxiddal való összeolvasztással nyerik.

Felhasználása

A pirokatechint antioxidánsként és fertőtlenítőszerként használják. Emellett festékek, illatanyagok és gyógyszerek szintézisére használják. A szerves kémiai szintézisekben védőcsoportként használják a karbonilvegyületek megvédésére.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret