Pirogrožđana kiselina
| Pirogrožđana kiselina | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | α-ketopropionska kiselina; acetilforminska kiselina; pikoracemska kiselina; Pyr | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 127-17-3 
| ||
| PubChem[1][2] | 1060 | ||
| ChemSpider[3] | 1031
| ||
| UNII | 8558G7RUTR
| ||
| DrugBank | DB00119 | ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 32816 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL1162144
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H4O3 | ||
| Molarna masa | 88,06 g/mol | ||
| Gustina | 1,250 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
11.8 °C, 285 K, 53 °F | ||
| Tačka ključanja |
165 °C, 438 K, 329 °F | ||
| pKa | 2,50[6] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Drugi anjoni | piruvatni jon 
| ||
| Srodna ketokiseline, karboksilne kiseline | Sirćetna kiselina glioksilna kiselina oksalna kiselina propionska kiselina acetosirćetna kiselina | ||
| Srodna jedinjenja | propionaldehid gliceraldehid metilglioksal natrijum piruvat | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Pirogrožđana kiselina (piruvinska kiselina, CH3COCOOH) je organska kiselina, keton, kao i najjednostavnija alfa-ketokiselina. Karboksilatni (COO−) anjon piruvinske kiseline, njene Brensted-Laurijeve konjugovane baze, CH3COCOO−, je poznat kao piruvat, i predstavlja ključnu intersekciju nekoliko metaboličkih puteva.
Piruvinska kiselina se može formirati iz glukoze putem glikolize, konvertovati nazad u ugljene hidrate (kao što je glukoza) putem glukoneogeneze, ili u masne kiseline preko acetil-KoA. Ona se takođe može koristiti za formiranje aminokiseline alanina i može se konvertovati u etanol.
Piruvinska kiselina snabdeva energijom žive ćelije putem ciklusa limunske kiseline (Krebsovog ciklusa) u prisustvu kiseonika (aerobna respiracija), i alternativno se fermentiše u mlečnu kiselinu u odsustvu kiseonika (fermentacija).
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- Cody, G. D.; Boctor, N. Z.; Filley, T. R.; Hazen, R. M.; Scott, J. H.; Sharma, A.; Yoder, H. S.; Jr, (2000). „Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate”. Science 289 (5483): 1337–1340. Bibcode 2000Sci...289.1337C. DOI:10.1126/science.289.5483.1337. PMID 10958777.
