Acetil koenzim A
Acetil koenzim A | |||
---|---|---|---|
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 72-89-9 | ||
PubChem[1][2] | 444493 | ||
ChemSpider[3] | 392413 | ||
MeSH | |||
ChEBI | 15351 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C23H38N7O17P3S | ||
Molarna masa | 809.57 g/mol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Acetil Koenzim A ili Acetil CoA, je jedna od najvažnijih molekula za metabolizam živih bića. Po kemijskom sastavu to je tioestar koji se formira kondenzacijom tiola Koenzima A s octenom kiselinom (acetatom). Empirijska formula je C23H38N7O17P3S; relativna molekulska masa je 809.57 g/mol. Osnovna funkcija Acetil Koenzima A u metabolizmu živih bića je prijenos ugljikovih atoma u obliku acetilne skupine kao supstrat za oksidaciju u Krebsovom ciklusu. Tioesterna je veza naime vrlo nestabilna, što uvelike olakšava prijenos acetilne skupine.[4]
Acetil Koenzim A se formira kemijskom reakcijom poznatom kao oksidativna dekarboksilacija piruvata. Proces je kataliziran od strane multienzimskog kompleksa Piruvat dehidrogenaze (Pyruvate Dehydrogenase Complex PDC) koji se nalazi u matriksu mitohondrija.
Zbirna kemijska jednadžba reakcije katalizirane od piruvat dehidrogenaze:
Acetil Koenzim A je molekula koja zauzima ključnu poziciju u nekoliko metaboličkih procesa. Osnovna uloga koenzima je povezivanje procesa glikolize i Krebsovog ciklusa. Pirogrozđana kiselina (piruvat) je glavni proizvod glikolize, koji može biti iskorišten kao supstrat Krebsovog ciklusa samo ako se transformira u Acetil CoA.
- Sinteza i katabolizam masnih kiselina
Sinteza masnih kiselina je metabolički put koji generira lance masnih kiselina počevši od acetil CoA kao osnovnog supstrata. Taj se proces aktivira u slučaju prevelike proizvodnje Acetil CoA kao posljedica povećanog unosa ugljikohidrata. Višak proizvedenog Acetil CoA biva preusmjeren prema sintezi masnih kiselina, u procesu kataliziranom od niza enzima od kojih su najvažniji acetil CoA karboksilaza i sintetaza masnih kiselina.
U suprotnom slučaju manjka nutrijenata, masne se kiseline razgrađuju u procesu Beta oksidacije, koja kao produkt daje Acetil Koenzim A. Acetil CoA potom ulazi u Krebsov ciklus kako bi organizam proizveo potrebne količine visokoenergetskih molekula kao ATP.
- Sinteza HMG CoA
Dvije molekule Acetil CoA mogu biti spojene u Acetoacetil CoA koji je osnovni prekursor za sintezu 3-hidroksi-3-metil-glutaril Koenzima A (HMG CoA). HMG CoA je jedan od ključnih metabolita u tzv. putu mevalonata, metaboličkom procesu u kojem dolazi do sinteze kolesterola.
Acetil CoA je vrlo važan i za biosintezu neurotransmitera acetilkolina. Enzim kolin acetiltransferaza katalizira proces prijenosa acetilne skupine iz acetil CoA na kolin uz proizvodnju acetilkolina i oslobađanje Koenzima A.
Biljke koriste acetil CoA kao prekursor za sintezu, biljnih masti, flavonoida, biljnih voskova i za proizvodnju kutikule.[5]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
- ↑ Fatland, B. L.; Ke, J; Anderson, MD; Mentzen, WI; Cui, LW; Allred, CC; Johnston, JL; Nikolau, BJ i dr.. (2002). „Molecular Characterization of a Heteromeric ATP-Citrate Lyase That Generates Cytosolic Acetyl-Coenzyme a in Arabidopsis”. Plant Physiology 130 (2): 740. DOI:10.1104/pp.008110. PMC 166603. PMID 12376641.