Propan

Denumiri
Propan
Formula structurală


Identificare
SMILES CCC^[1]
Număr CAS	74-98-6
ChEMBL	CHEMBL135416
PubChem CID	6334
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₈
Aspect	gaz incolor
Starea de agregare	gazoasă
Punct de topire	−187,7 °C
Punct de fierbere	−42,25
Presiune de vapori	8,4 atm^[2]
Inflamabil,
NFPA 704
4 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Propanul este compus organic din categoria alcanilor, o hidrocarbură saturată aciclică, cu o catenă alcătuită din trei atomi de carbon legați prin legături simple. Propanul face parte din categoria alcanilor inferiori și în condiții standard de temperatură și presiune este prezent în stare gazoasă. Formula chimică este CH₃-CH₂-CH₃.

Compusul este inodor, așadar pentru a se depista scăpările de gaz de propan, acesta este amestecat cu compuși ai sulfului, numiți mercaptani. Propanul este o substanță cu moleculă nepolară, cu forțe de atracție electrică de dispersie. Este unul dintre componentele principale ale gazului petrolier lichefiat (GPL). Este folosit și ca gaz frigorific (R290) sau ca gaz propulsor în aerosoli. În industria chimică este o materie primă în sinteza propenei prin reacția de dehidrogenare^[3].Se efectuează cercetări considerabile pentru a dezvolta procese viabile din punct de vedere economic pentru conversia oxidativă a propanului în propilenă^[4]^[5]^[6] și acid acrilic^[7]^[8]^[9] și a compușilor aromatici^[10]^[11].

Prefixul prop-, utilizat pentru propan și alți compuși organici formați din trei atomi de carbon, a fost derivat de la acid propionic,^[12] care la rândul său provine de la termenii grecești protos („primul”) și pion („grăsime”).

Istoric

Propanul a fost descoperit de către chimistul francez Marcellin Berthelot în anul 1857.^[13] De asemenea, propan gazos dizolvat a fost identificat în petrolul din Pennsylvania de către Edmund Ronalds în 1864.^[14]^[15]

Obținere

Propanul este obținut în mare parte în urma purificării gazelor naturale și ca produs secundar al rafinării petrolului. Fiind un component principal al gazului petrolier lichefiat (GPL), poate fi obținut prin distilarea acestuia.^[16]

O altă metodă de preparare, în laborator, presupune o reacție de adiție a hidrogenului la propenă, reacția fiind catalizată de un catalizator de platină sau de paladiu:

Proprietăți fizice

Propanul este un compus gazos incolor și inodor. La presiune normală, lichefiază la temperatura de fierbere −42 °C și se solidifică sub punctul de topire de −187,7 °C. În fază solidă prezintă un grup spațial P2₁/n. ^[17]^[18]

Proprietăți chimice

Oxidare

Ardere

Propanul suferă aceeași reacție de combustie ca restul alcanilor. În prezență de oxigen în exces (O₂), propanul arde formând dioxid de carbon (CO₂), apă (H₂O) și căldură.

${\ce {C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O + Q}}$

Combustia completă a propanului produce aproximativ MJ/kg de energie.^[19]

Ardere incompletă

Când cantitatea de oxigen nu este suficientă pentru combustia completă, reacția de oxidare poate să fie o reacție de ardere incompletă, ceea ce duce la formarea de monoxid de carbon și / sau carbon:

${\ce {2C3H8 + 9O2 -> 4CO2 + 2CO + 8H2O + Q}}$ ${\ce {C3H8 + 2O2 -> 3C + 4H2O + Q}}$

Nitrare

Nitrarea propanului produce nitroderivații nitrometan, nitroetan, nitropropani sub acțiunea acidului azotic.

Note

^ „Propan”, PROPANE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0524.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ Seo, Seung-Taek; Won, Wangyun; Lee, Kwang Soon; Jung, Chansul; Lee, Seokho (2007-11), „Repetitive control of CATOFIN process”, Korean Journal of Chemical Engineering (în engleză), 24 (6), pp. 921–926, doi:10.1007/s11814-007-0098-3, ISSN 0256-1115, accesat în 22 septembrie 2024 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
^ de Lima Rodrigues, Renata Maria; Reis, Caroline Barbosa; Eon, Jean-Guillaume; Palacio, Luz Amparo (1 decembrie 2023), „Oxidative dehydrogenation of propane using Ni–Mg–Al mixed oxide catalysts from hydrotalcite-type precursors”, Brazilian Journal of Chemical Engineering (în engleză), 40 (4), pp. 1055–1065, doi:10.1007/s43153-022-00295-7, ISSN 1678-4383, accesat în 22 septembrie 2024
^ Liu, Ruiqiang; Zha, Fei; Tian, Haifeng; Tang, Xiaohua; Chang, Yue; Guo, Xiaojun (1 decembrie 2021), „Coupling of Propane with CO2 to Propylene Catalyzed by V–Fe Modified KIT-6 Zeolites”, Catalysis Surveys from Asia (în engleză), 25 (4), pp. 406–418, doi:10.1007/s10563-021-09339-3, ISSN 1574-9266, accesat în 22 septembrie 2024
^ Fu, Haoyue; Zhang, Haitao; Ma, Hongfang; Qian, Weixin; Ying, Weiyong (1 iulie 2024), „Strontium Promoted PtSn/Al2O3 Catalysts for Propane Dehydrogenation to Propylene”, Catalysis Letters (în engleză), 154 (7), pp. 3867–3881, doi:10.1007/s10562-024-04619-9, ISSN 1572-879X, accesat în 22 septembrie 2024
^ Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid. Journal of Catalysis, 2012, 285, 48-60 https://pure.mpg.de/rest/items/item_1108560_8/component/file_1402724/content
^ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 2014, 311, 369-385. https://core.ac.uk/download/pdf/210625575.pdf
^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts. Berlin, 2011. https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content
^ Oseke, G. G.; Peter, E. E.; Atta, A. Y.; Mukhtar, B.; El-Yakubu, B. J.; Aderemi, B. O. (1 iunie 2023), „Improved aromatic yield and toluene selectivity in propane aromatization over Zn–Co/ZSM-5: effect of metal composition and process conditions”, Journal of Porous Materials (în engleză), 30 (3), pp. 999–1010, doi:10.1007/s10934-022-01397-w, ISSN 1573-4854, accesat în 22 septembrie 2024
^ Oseke, Gbenga Godwin; Atta, Abdulazeez Yusuf; Mukhtar, Bello; Jibril, Baba Yakubu; Aderemi, Benjamin Olorunfemi (1 august 2020), „Highly selective and stable Zn–Fe/ZSM-5 catalyst for aromatization of propane”, Applied Petrochemical Research (în engleză), 10 (2), pp. 55–65, doi:10.1007/s13203-020-00245-9, ISSN 2190-5533, accesat în 22 septembrie 2024
^ „Online Etymology Dictionary entry for propane”. Etymonline.com. Accesat în 29 octombrie 2010.
^ „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences” (în franceză). 140. 1905.
^ Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1881). Treatise on Chemistry. 3. Macmillan. pp. 144–145.
^ Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. p. 385.
^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Hydrocarbons (PDF). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
^ geometry of crystalline propane
^ Boese R, Weiss HC, Blaser D (1999). „The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K”. Angew Chem Int Ed. 38: 988–992. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S.
^ Propane. NIST Standard Reference Data referring to Pittam, D. A.; Pilcher, G. (1972). „Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.—Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane”. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 68: 2224. doi:10.1039/f19726802224. and Rossini, F.D. (1934). „Calorimetric determination of the heats of combustion of ethane, propane, normal butane, and normal pentane”. Bureau of Standards Journal of Research. 12 (6): 735–750. doi:10.6028/jres.012.059.

[9ef9fb2fdc68e4a8258fa099eb75c5d6-1] „Propan”, PROPANE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[9b34ee2a4971388a2053b015f329fc10-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0524.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[3] Seo, Seung-Taek; Won, Wangyun; Lee, Kwang Soon; Jung, Chansul; Lee, Seokho (2007-11), „Repetitive control of CATOFIN process”, Korean Journal of Chemical Engineering (în engleză), 24 (6), pp. 921–926, doi:10.1007/s11814-007-0098-3, ISSN 0256-1115, accesat în 22 septembrie 2024 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)

[4] Lima Rodrigues, Renata Maria; Reis, Caroline Barbosa; Eon, Jean-Guillaume; Palacio, Luz Amparo (1 decembrie 2023), „Oxidative dehydrogenation of propane using Ni–Mg–Al mixed oxide catalysts from hydrotalcite-type precursors”, Brazilian Journal of Chemical Engineering (în engleză), 40 (4), pp. 1055–1065, doi:10.1007/s43153-022-00295-7, ISSN 1678-4383, accesat în 22 septembrie 2024

[5] Liu, Ruiqiang; Zha, Fei; Tian, Haifeng; Tang, Xiaohua; Chang, Yue; Guo, Xiaojun (1 decembrie 2021), „Coupling of Propane with CO2 to Propylene Catalyzed by V–Fe Modified KIT-6 Zeolites”, Catalysis Surveys from Asia (în engleză), 25 (4), pp. 406–418, doi:10.1007/s10563-021-09339-3, ISSN 1574-9266, accesat în 22 septembrie 2024

[6] Fu, Haoyue; Zhang, Haitao; Ma, Hongfang; Qian, Weixin; Ying, Weiyong (1 iulie 2024), „Strontium Promoted PtSn/Al2O3 Catalysts for Propane Dehydrogenation to Propylene”, Catalysis Letters (în engleză), 154 (7), pp. 3867–3881, doi:10.1007/s10562-024-04619-9, ISSN 1572-879X, accesat în 22 septembrie 2024

[7] Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid. Journal of Catalysis, 2012, 285, 48-60 https://pure.mpg.de/rest/items/item_1108560_8/component/file_1402724/content

[8] The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 2014, 311, 369-385. https://core.ac.uk/download/pdf/210625575.pdf

[9] Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts. Berlin, 2011. https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content

[10] Oseke, G. G.; Peter, E. E.; Atta, A. Y.; Mukhtar, B.; El-Yakubu, B. J.; Aderemi, B. O. (1 iunie 2023), „Improved aromatic yield and toluene selectivity in propane aromatization over Zn–Co/ZSM-5: effect of metal composition and process conditions”, Journal of Porous Materials (în engleză), 30 (3), pp. 999–1010, doi:10.1007/s10934-022-01397-w, ISSN 1573-4854, accesat în 22 septembrie 2024

[11] Oseke, Gbenga Godwin; Atta, Abdulazeez Yusuf; Mukhtar, Bello; Jibril, Baba Yakubu; Aderemi, Benjamin Olorunfemi (1 august 2020), „Highly selective and stable Zn–Fe/ZSM-5 catalyst for aromatization of propane”, Applied Petrochemical Research (în engleză), 10 (2), pp. 55–65, doi:10.1007/s13203-020-00245-9, ISSN 2190-5533, accesat în 22 septembrie 2024

[12] „Online Etymology Dictionary entry for propane”. Etymonline.com. Accesat în 29 octombrie 2010.

[13] „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences” (în franceză). 140. 1905.

[14] Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1881). Treatise on Chemistry. 3. Macmillan. pp. 144–145.

[15] Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. p. 385.

[Ullmann-16] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Hydrocarbons (PDF). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

[17] try of crystalline propane

[18] Boese R, Weiss HC, Blaser D (1999). „The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K”. Angew Chem Int Ed. 38: 988–992. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S.

[nist-19] Propane. NIST Standard Reference Data referring to Pittam, D. A.; Pilcher, G. (1972). „Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.—Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane”. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 68: 2224. doi:10.1039/f19726802224. and Rossini, F.D. (1934). „Calorimetric determination of the heats of combustion of ethane, propane, normal butane, and normal pentane”. Bureau of Standards Journal of Research. 12 (6): 735–750. doi:10.6028/jres.012.059.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]