Rafinose

Rafinose Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4- Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl] oxane-3,4,5-triol
Outros nomes	Melitose Melitriose Gossypose α-D-Galactosylsucrose
Identificadores
Número CAS	512-69-6, Predefinição:CASREF (pentahydrate)
PubChem	439242
SMILES	C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H] ([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H] ([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H] ([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C18H32O16
Massa molar	504.42 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Rafinose é um trissacarídeo formado de galactose, frutose e glicose pode ser encontrado no feijão, repolho, brócolis, aspargo, couve-de-bruxelas, outras hortaliças e grãos integrais. A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima que não pode ser encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-galactosídeos tais como estaquiose, verbascose e galactinol. A enzima não quebra galactose com ligações β, como a lactose.

Os oligossacarídeos da família da rafinose (RO) é composta por derivados alfa-galactosil da sacarose. Os oligossacarídeos mais comuns desta família são o trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo verbascose. RO é facilmente encontrado no reino vegetal sendo encontrado em uma grande variedade de sementes de diferentes famílias e figura em segundo lugar em abundância entre os carboidratos solúveis, atrás apenas da sacarose.

Humanos e outros animais monogástricos (suínos e aves) não possuem a enzima α-GAL para quebrar os RO e estes oligossacarídeos passam sem ser digeridos pelo estômago e pelo intestino delgado. No intestino grosso, eles são fermentados por bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem dióxido de carbono, metano e/ou hidrogênio - provocando flatulência associada à ingestão de feijão e outros legumes. α-GAL está presente em auxiliares digestivos.

Procedimentos envolvendo a criopreservação utilizam a rafinose para produzir hipertonia para a dessecação da célula anterior ao congelamento. Rafinose e sacarose são utilizadas para formar sucralose.