Al college, Shepard giocò a football con gli Oklahoma Sooners dal 2012 al 2015. Fu scelto nel corso del secondo giro (40º assoluto) del Draft NFL 2016 dai New York Giants.[1] Debuttò come professionista nella gara del primo turno contro i Dallas Cowboys andando subito a segno su passaggio del quarterbackEli Manning nella vittoria per 20-19. A fine stagione fu inserito nella formazione ideale dei rookie dalla Pro Football Writers of America dopo avere ricevuto 683 yard e 8 touchdown giocando tutte le 16 gare come titolare sul lato opposto a Odell Beckham.[2]
Il 10 giugno 2024 Shepard firmò un contratto di un anno con i Tampa Bay Buccaneers.[3] Fu svincolato il 27 agosto dopo di che rifirmò con la squadra di allenamento.[4][5]
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Stati Uniti
Tampa Bay Buccaneers
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