Sari la conținut

Sulfat de dimetil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sulfat de dimetil
Identificare
Număr CAS77-78-1
ChEMBLCHEMBL162150
PubChem CID6497
Formulă chimicăC₂H₆O₄S[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară125,999 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,33 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−25 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Solubilitate3 gram per 100 gram of solventi[2]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori0,1 mm Hg  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sulfatul de dimetil este un compus organic cu formula chimică (CH3O)2SO2 (se poate nota și Me2SO4, Me de la metil). Este un diester al metanolului și al acidului sulfuric, fiind utilizat în general ca agent de metilare în sinteza organică.

Me2SO4 este un compus lichid, uleios, cu un miros similar cu cel de ceapă. Fiind un agent alchilant, este extrem de toxic, astfel că la nivel de laborator a fost înlocuit în mare parte de triflatul de metil, CF3SO3CH3.

Sulfatul de dimetil a fost produs la nivel industrial încă din anii 1920. Un proces frecvent utilizat pentru sinteză este reacția dintre etereul dietilic și trioxidul de sulf:[3][4]

Sulfatul de dimetil poate fi sintetizat în laborator prin diverse metode,[5] cea mai simplă bazându-se pe reacția de esterificare a metanolului cu acidul sulfuric:

Altă metodă implică distilarea hidrogenosulfatlui de metil:[6]

Se poate aplica și reacția dintre nitritul de metil și clorosulfonatul de metil:[6]

Proprietăți

[modificare | modificare sursă]

Sulfatul de dimetil este utilizat pentru a metila diverși compuși, precum fenoli, amine și tioli. Reacțiile de metilare care au loc prezintă un mecanism de substituție de tipul SN2.

Metilare la atom de oxigen

[modificare | modificare sursă]

Me2SO4 este utilizat pentru metilarea fenolilor, dar și a unor alcooli (precum este conversia terț-butanolului la t-butil-metileter):

Alcoxizii suferă metilări foarte ușor:[7]

Există și o metilare a zaharidelor, care poartă denumirea de metilare Haworth.[8]

Metilare la atom de azot

[modificare | modificare sursă]

Me2SO4 este utilizat pentru a prepara săruri de amoniu cuaternar și amine terțiare:[7]

Metilare la atom de sulf

[modificare | modificare sursă]

Similar cu metilarea alcoolilor, sărurile mercaptanilor pot fi metilate cu ușurință utilizând Me2SO4:[7]

Un exemplu este reacția de metilare a sării sodice a acidului p-toluensulfonic:[9]

Metoda a mai fost utilizată pentru prepararea tioesterilor:

  1. ^ a b c „Sulfat de dimetil”, DIMETHYL SULFATE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0229.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ „Dimethyl Sulfate CAS No. 77-78-1” (PDF). 12th Report on Carcinogens (RoC). US Department of Health and Human Services. . 
  4. ^ Manfred Müller, Ute Hübsch: Dimethyl Ether. În: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2006, doi:10.1002/14356007.a08_541.
  5. ^ Shirley, D. A. (). Organic Chemistry. Holt, Rinehart and Winston. p. 253. LCCN 64010030. 
  6. ^ a b Suter, C. M. (). The Organic Chemistry of Sulfur: Tetracovalent Sulfur Compounds. John Wiley & Sons. pp. 49–53. LCCN 44001248. 
  7. ^ a b c „Dupont product information”. Arhivat din original la . Accesat în . 
  8. ^ W. N. Haworth (). „III. A New Method of Preparing Alkylated Sugars”. Journal of the Chemical Society, Transactions. 107: 8–16. doi:10.1039/CT9150700008. 
  9. ^ Fieser, L. F.; Fieser, M. (). Reagents for Organic SynthesisNecesită înregistrare gratuită. John Wiley & Sons. p. 295. ISBN 9780471258759.