Synthèse d'aldéhyde de Bouveault
La synthèse d'aldéhyde de Bouveault, décrite par Louis Bouveault en 1904[1], est une réaction chimique qui convertit un halogénure d'alkyle en un aldéhyde pourvu d'une chaine carbonée plus longue d'un atome :
Mécanisme réactionnel
[modifier | modifier le code]La première étape de cette synthèse est la formation d'un réactif de Grignard par réaction entre l'halogénure d'alkyle et du magnésium métallique. Cet organomagnésien subit ensuite l'addition d'un formamide N,N-disubstitutée (comme le DMF), formant un hémiaminal ; ce dernier est ensuite facilement hydrolysé en l'aldéhyde désiré.
Bibliographie
[modifier | modifier le code]- (en) L. I. Smith et J. Nichols, « The Synthesis of Aldehydes from Grignard Reagents : II : Polymethylbenzaldehydes », J. Org. Chem., vol. 6, , p. 489 (DOI 10.1021/jo01204a003)
- (en) Jean Sice, « Preparation and Reactions of 2-Methoxythiophene », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, , p. 3697 (DOI 10.1021/ja01111a027)
- (en) E. R. H. Jones, « 210. Researches on Acetylenic Compounds : Part LX : The Synthesis of Three Natural Polyacetylenic Hydrocarbons », J. Chem. Soc., , p. 1054 (DOI 10.1039/jr9580001054)
Source
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bouveault aldehyde synthesis » (voir la liste des auteurs).
Référence
[modifier | modifier le code]- L. Bouveault, « Mode de formation et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse », dans Bull. Soc. chim. Fr., 1904, vol. 31, pp. 1306-1322 (texte intégral, consulté le 10 août 2012) et « Nouvelle Méthode synthétique de préparation des aldéhydes », ibid, pp. 1322-sqq. (texte intégral, consulté le 10 août 2012).
