Taurină

Identificare
Taurină

SMILES
Număr CAS	107-35-7
ChEMBL	CHEMBL239243
PubChem CID	4068592 1123, 4068592
Informații generale
Formulă chimică	C₂H₇NO₃S
Masă molară	125.14 g·mol^-1^[1]
Pericol

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Taurina este un acid aminoetilsulfonic prezent în secreția biliară. Împreună cu acidul colic, formează acidul taurocolic. Se prezintă sub forma de cristale albe, solubile. Această substanță este produsă și de organismul uman, în special în mușchi, creier, inimă și sânge. O persoană care cântărește 70 kg are în mod natural aproximativ 70g de taurină distribuită în tot corpul, adică 70 de ori mai multă taurină decât o doza de 250 ml de băutură energizantă, care conține 1000 mg^[2].

Se poate remarca faptul că ^{[judecată de valoare]} deși taurina este adesea descrisă ca fiind un aminoacid (chiar și în literatura de specialitate), ea este de fapt un acid amino-sulfonic, deoarece îi lipsește grupul carboxil.^{[necesită citare]} Deși au fost identificate polipeptide de dimensiuni reduse care conțin taurină, nu s-a descris nici o aminoacil-ARNt-sintetază care să recunoască taurina și să fie în stare să o încorporeze în ARNt (nu posedă un codon în genom). Nu este inclusă în proteine sau enzime.

Uneori, în condiții de stres sau de efort fizic organismul uman elimină prin urină o cantitate mai mare de taurină și e posibil astfel ca această substanță să nu mai fie sintetizată suficient. În acest caz putem recurge la consumul unei băuturi energizante pentru a compensa deficitul de taurină.

Taurina din băuturile energizante este o substanță sintetică, nefiind derivată din produse animale.^[3]

Față de calea naturală de sinteză a taurinei descrisă anterior, este bine de știut că^{[judecată de valoare]} în practică taurina este sintetizată pornindu-se de la cisteină, metionină și vitamina E, sau se utilizează taurina naturală provenită din intestinul bovinelor. Taurina sintetică se obține din acid izethionic, care, la rândul său, provine din reacția oxidului de etilenă cu o soluție apoasă de bisulfit de sodiu. În produsele care conțin taurină, aceasta nu provine nici pe departe, așa după cum cred unii, din urină și spermă de taur (cu mențiunea că, într-adevăr, multe mamifere produc în testicule compusul respectiv, deci taurina este desigur prezentă în cele două lichide biologice anterior amintite). Oricum, în produsele alimentare se încearcă utilizarea substanței din surse non-animale, în așa fel încât vegetarienii să poată accepta fără probleme consumul^[4].

Taurina exogenă se absoarbe cu ușurință, după ingestie obținându-se rapid un nivel plasmatic corespunzător. Cantitatea de taurină din plasmă răspunde mai rapid la suplimentare sau la depleție, față de taurina sanguină. Oricum, cinetica taurinei în organismul uman mai are încă multe laturi necunoscute. De exemplu, taurina plasmatică este foarte redusă la persoanele sănătoase, aflate în status post-absorbtiv, și, datorită compartimentării cantității de taurină între mediile intra și extra celular, această taurină plasmatică pare a reprezenta doar oglinda transferului de taurină dintre diferite organe și, în ansamblu, doar o fracțiune mică din turnoverul general al compusului. Ca și glutamina, taurina se găsește în cantitate mare în mediul intracelular (este al doilea aminoacid - dacă o putem numi așa - după glutamină, din celule) și este bine compartimentată între mediile intra și extracelular. Dar contrar glutaminei, taurina are un turnover foarte lent și schimburi reduse cu plasma.

La ora actuală^[când?] (2016) nu este cunoscut rolul fiziologic al schimbului de taurină dintre organe. Este posibil ca taurina necesară unor funcțiuni fiziologice să apară pur și simplu prin sinteza de novo in situ, în loc ca ea sa fie preluată din circulația generală. Semnificația schimbului inter-organe de taurină rămâne să fie determinată^[5].

Primire

În sinteza industrială a taurinei, materia primă este etanolamina - produs de sinteză organică de tonaj mare.^{[necesită citare]}

În prima etapă, etanolamina este esterificată cu acid sulfuric:

{\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}

Apoi, sub acțiunea sodei caustice, sulfatul de etanolamină formează aziridina:

{\mathsf {HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH\rightarrow (CH_{2})_{2}NH}}

În ultima etapă, acidul sulfuric se adaugă la aziridină sub acțiunea sulfitului de sodiu într-un mediu acid:

{\mathsf {(CH_{2})_{2}NH+H_{2}SO_{3}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}

Capacitatea principală de producție a taurinei este în prezent (2006) localizată în Asia de Sud-Est, iar nivelul prețurilor variază de la 3 USD pe kg (în China) la 5-12 USD pe kg (în Europa).

Note

^ După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
^ minflo80 (3 iulie 2019). „Taurina - descriere substanta, utilizare si beneficii”. Ghid nutritie. Accesat în 14 noiembrie 2022.
^ Caffeine Informer Staff. „Energy Drink Ingredients and What They Do”. Accesat în 20 ianuarie 2018.
^ de, Publicat; Radu, rei (12 decembrie 2018). „Taurina – efecte, beneficii si contraindicatii”. Sfaturimedicale.ro. Accesat în 14 noiembrie 2022.
^ „Ce este taurina si ce beneficii ofera” (în engleză). ceeste.ro. 1 noiembrie 2021. Accesat în 14 noiembrie 2022.

Vezi și

Listă a aminoacizilor

Legături externe

ro CeSaMancam.ro
en Richard Marsh, Paul May, Taurine, Bristol University, UK

[1] După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)

[2] 80 (3 iulie 2019). „Taurina - descriere substanta, utilizare si beneficii”. Ghid nutritie. Accesat în 14 noiembrie 2022.

[3] Caffeine Informer Staff. „Energy Drink Ingredients and What They Do”. Accesat în 20 ianuarie 2018.

[4] , Publicat; Radu, rei (12 decembrie 2018). „Taurina – efecte, beneficii si contraindicatii”. Sfaturimedicale.ro. Accesat în 14 noiembrie 2022.

[5] „Ce este taurina si ce beneficii ofera” (în engleză). ceeste.ro. 1 noiembrie 2021. Accesat în 14 noiembrie 2022.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]