Tetranitroeten

Tetranitroeten
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1,2,2-tetranitroeten
	Inne nazwy i oznaczenia
	tetranitroetylen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2N4O8
Inne wzory	(O2N)2C=C(NO2)2
Masa molowa	208,04 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13223-78-4
PubChem	13483064
SMILES
	C(=C([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C2N4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14
	InChIKey
	BELJTAFYIKFREC-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tetranitroeten (tetranitroetylen), (O₂N)₂C=C(NO₂)₂ – nadzwyczaj nietrwały, silnie reaktywny organiczny związek chemiczny. Powstaje na drodze pirolizy heksanitroetanu, ale jak dotąd nie został wyizolowany, gdyż rozkłada się w warunkach reakcji z wytworzeniem produktów gazowych^[1]:

(O₂N)₃C−C(NO₂)₃ → 2NO₂↑ + [(O₂N)₂C=C(NO₂)₂] → NO₂↑ + NO↑ + N₂O↑ + 2CO₂↑

Powstawanie tetranitroetenu jako związku pośredniego przy rozkładzie termicznym heksanitroetanu zostało dowiedzione przez pułapkowanie go cyklopentadienem lub antracenem, z którymi daje produkty cykloaddycji typu Dielsa-Aldera^[2]^[3]:

Alkohole ulegają addycji do tetranitroetenu z wytworzeniem nietrwałego eteru, który ulega przegrupowaniu i eliminacji N₂O₃ z wytworzeniem estru kwasu 2,2-dinitrooctowego^[4]:

Przypisy

↑ Marshall, H.P.; Borgardt, F.G.; Noble, Jr. P.. Thermal Decomposition of Hexanitroethan. „J. Phys. Chem.”. 69 (1), s. 25–29, 1965. DOI: 10.1021/j100885a007.
↑ T. Scott Griffin, Kurt Baum. Tetranitroethylene. In situ formation and Diels-Alder reactions. „J. Org. Chem.”. 45 (14), s. 2880–2883, 1980. DOI: 10.1021/jo01302a024.
↑ Kurt Baum, Dongjaw Tzeng. Synthesis and reactions of tetranitroethylene. „J. Org. Chem.”. 50 (15), s. 2736–2739, 1985. DOI: 10.1021/jo00215a028.
↑ Dongjaw Tzeng, Kurt Baum. Reactions of hexanitroethane with alcohols. „J. Org. Chem.”. 48 (26), s. 5384–5385, 1983. DOI: 10.1021/jo00174a053.

[Marshall-1] Marshall, H.P.; Borgardt, F.G.; Noble, Jr. P.. Thermal Decomposition of Hexanitroethan. „J. Phys. Chem.”. 69 (1), s. 25–29, 1965. DOI: 10.1021/j100885a007.

[Griffin-2] T. Scott Griffin, Kurt Baum. Tetranitroethylene. In situ formation and Diels-Alder reactions. „J. Org. Chem.”. 45 (14), s. 2880–2883, 1980. DOI: 10.1021/jo01302a024.

[Baum-3] Kurt Baum, Dongjaw Tzeng. Synthesis and reactions of tetranitroethylene. „J. Org. Chem.”. 50 (15), s. 2736–2739, 1985. DOI: 10.1021/jo00215a028.

[Tzeng-4] Dongjaw Tzeng, Kurt Baum. Reactions of hexanitroethane with alcohols. „J. Org. Chem.”. 48 (26), s. 5384–5385, 1983. DOI: 10.1021/jo00174a053.

[1]

[2]

[3]

[4]