Thujon
| Thujon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec thujonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on |
| Triviální název | thujon |
| Anglický název | Thujone |
| Německý název | Thujon |
| Sumární vzorec | C10H16O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 471-15-8 546-80-5 (α-thujon) |
| PubChem | 261491 |
| SMILES | C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O (β-thujon) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,23 g/mol |
| Teplota varu | 201 °C |
| Hustota | 0,92 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on.
Popis
[editovat | editovat zdroj]Thujon je neurotoxin ve formě bezbarvého oleje. Je rozpustný v ethanolu, diethyletheru a chloroformu a nerozpustný ve vodě. Aroma je podobné mentolu. Je izomerní s kafrem, dalším stimulantem centrální nervové soustavy, ač jeho chemická struktura není kafru podobná. Thujon může být oddělen od přírodních olejů hydrogensíranem nebo frakční destilací a krystalizací, byl také syntetizován (uměle vyroben).[2]
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]
V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, levotočivý alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. v túji a šalveji, druhý ve vratiči a pelyňku.[3]
Stereochemie
[editovat | editovat zdroj]-
alfa-thujon
(−)-α-thujon
l-thujon -
beta-thujon
(+)-β-thujon
(+)-isothujon
d-isothujon
-alpha-Thujon.svg?lang=cs)
-beta-Thujon.svg?lang=cs)
Molekula thujonu má celkem 3 chirální atomy uhlíku (dva jsou však součástí můstku bicyklického skeletu), jsou možné celkem 4 steoizomery. V přírodě se vyskytující α-thujon a β-thujon se liší jen orientací methylové skupiny (nahoru/dolů) na atomu uhlíku sousedícím s karbonylovou skupinou, nejsou to tedy enantiomery, ale diastereomery, resp. epimery. V silně zásaditém prostředí nebo zahříváním může docházet k epimerizaci a ustaví se mezi nimi rovnováha[2] (v ethanolovém roztoku při pH 11,5 se po 20 h ustálila rovnováha α-thujon/β-thujon v poměru asi 1:2[4]).
V roce 2016 byly nalezeny zbylé 2 diastereomery (+)-α-thujon a (−)-β-thujon (kromě (−)-α-thujonu a (+)-β-thujonu) v šalvěji lékařské.[5]
-
(+)-α-thujon -
(−)-β-thujon
-alpha-Thujon.svg?lang=cs)
-beta-Thujon.svg?lang=cs)
Použití
[editovat | editovat zdroj]
Thujon je nejvíce známý díky své přítomnosti v absintu, neboť hlavní přísadou v tomto alkoholickém nápoji je pelyněk pravý, ve kterém převažuje beta-thujon. Studie doktora Magnana z 19. století[6] napomohly k postupnému zákazu absintu v celé Evropě, nicméně primární podnět pro zákaz absintu bylo nadměrné užívání tohoto vysokoprocentního alkoholu. Díky postupnému rušení zákazu absintu se obnovil i zájem o thujon, přičemž byly novodobými výzkumy vyvráceny staré studie týkající se obsahu a účinků thujonu v absintu.
Účinky
[editovat | editovat zdroj]Otrava thujonem se projevuje zevně podrážděním pokožky (při styku se šťávou), vnitřně (při požití, zejména u semen túje) těžkým podrážděním žaludku a střev, křečemi, poškozením jater a ledvin.[7] Vyvolává překrvení malé pánve, důsledkem kterého může u těhotných žen dojít i k potratu. Při těžkých otravách se dostavují křeče, po kterých následuje celková ochablost a bezvědomí, v nejtěžších případech v průběhu půl až několika dní přichází smrt.[8] Léčit lze pouze symptomy. Jsou popsány ojedinělé záchvaty připomínající epilepsii a nevhodnost použití u těhotných žen i u šalvěje lékařské, která obsahuje alfa-thujon.[9] V roce 1975 američtí vědci J. del Castillo, M. Anderson a G. M. Rubottom[10] sledovali podobnost mezi psychologickými účinky absintu a marihuany (Cannabis sativa). Nicméně podobnost účinků THC a thujonu na člověka byla vyvrácena vědeckou prací (Justin P Meschlera, Allyn C Howlett) z března 1999.[11]
Letální dávka
[editovat | editovat zdroj]Orální letální dávka (smrtelná dávka) LD50 u potkanů je 192 mg/kg váhy (Margaria, 1963) a 500 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997). Intravenózní letální dávka LD50 u králíka je 0,031 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997)[3] Pro představu, pokud by dospělý člověk o váze 60 kg požil 1 l 25% alkoholu s obsahem thujonu 5 mg/l, byl by intoxikován 0,08 mg thujonu na 1 kg své váhy.
Obsah thujonu v absintu
[editovat | editovat zdroj]Dle studií[12] vycházejících ze starých zdrojů se mylně předpokládalo, že obsah thujonu v původních starých absintech byl kolem 260 mg/l. V roce 2008 byla provedena rozsáhlá analýza 13 absintů, které byly vyrobeny před zákazem absintu ve Francii (1915).[13] Výsledky studie ukázaly, že nejvyšší hodnotu beta-thujonu (41,5 mg/l) obsahoval absint Pernod Fils cca z roku 1910. Tím je také vyvrácena marketingová mystifikace výrobců absintu, kteří obsah thujonu záměrně nadsazují na základě chybných historických hodnot.
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Thujone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 str. 154
- ↑ a b studie komise EU
- ↑ FROEHLICH, Otmar; SHIBAMOTO, Takayuki. Stability of pulegone and thujone in ethanolic solution. S. 2057–2060. Journal of Agricultural and Food Chemistry [online]. 1990-11 [cit. 2018-06-17]. Roč. 38, čís. 11, s. 2057–2060. DOI 10.1021/jf00101a012.
- ↑ WILLIAMS, Jack D.; YAZARIANS, Jessica A.; ALMEYDA, Chelcie C.; ANDERSON, Kristin A.; BOYCE, Gregory R. Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage (Salvia officinalis L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography–Mass Spectrometry. S. 4319–4326. Journal of Agricultural and Food Chemistry [online]. 2016-05-23 [cit. 2018-06-17]. Roč. 64, čís. 21, s. 4319–4326. DOI 10.1021/acs.jafc.6b01065.
- ↑ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 str. 101
- ↑ MOJŽÍŠEK, Mirko. Okrasné dřeviny - magazín III: [online]. ©2003 Mirko MOJŽÍŠEK [cit. 2009-11-12]. Dostupné online.
- ↑ PAZDERA, Zdenek. Thuja occidentalis, Zerav západní, Tuja západná - Foto herbář Wendys: [online]. Zdenek Pazdera [cit. 2009-11-12]. Dostupné online.
- ↑ Salvia officinalis - Plants For A Future database report: [online]. [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ magazín Nature, 31. leden 1975
- ↑ Studie vyvracející podobnost účinků thujonu s THC
- ↑ 6.10.2003 [cit. 2009-11-12]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-01-06. (anglicky)
- ↑ Thujonová studie z roku 2008. www.thujone.info [online]. [cit. 2012-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-01-31.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thujon na Wikimedia Commons - Thujone info (Rozsáhlé stránky informující o thujonu v absintu - anglicky) Archivováno 26. 8. 2016 na Wayback Machine.