Uridiinimonofosfaatti
| Uridiinimonofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H13PN2O9 |
| Moolimassa | 324,184 g/mol |
| Sulamispiste | 198,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Uridiinimonofosfaatti eli UMP tai uridyylihappo (C9H13PN2O9) on nukleotidi, joka koostuu uridiininukleosidista, johon on esteröitynyt fosfaattiryhmä. Yhdiste on biologisesti tärkeä vaihe RNA:n synteesissä ja muiden nukleotidien biosynteeseissä.
Biosynteesi ja biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöt tuottavat uridiinimonofosfaattia oroottihaposta johdetusta orotidiinimonofosfaatista eli orotidyylihaposta dekarboksylaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit ovat nisäkkäillä uridiinimonofosfaattisyntaasi ja muilla eliöillä orotidylaattidekarboksylaasi.[3][4][5] Yhdistettä muodostuu myös uridiinista ja ATP:stä uridiinikinaasin katalysoimana.[5]
Uridiinimonofosfaatti on useiden muiden nukleotidien biosynteesin esiaste. UMP-kinaasientsyymi siirtää fosfaattiryhmän ATP:ltä uridiinimonofosfaatille, josta muodostuu tällöin uridiinidifosfaattia. Tästä yhdisteestä muodostuu edelleen muita nukleotideja, esimerkiksi sytidiinin fosfaatteja.[2][3]
Uridiinimonofosfaatti on kaksiarvoinen happo ja sen pKa-arvot ovat 6,4 ja 9,5. Yhdistettä voidaan valmistaa synteettisesti 2’,3’-bentsylideeniuridiinista ja difenyylifosforokloridaatista.[6]
Vaikutukset eläinten älykkyyteen
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tutkimuksessa gerbiileillä, joille syötettiin uridiinimonofosfaatin, koliinin ja dokosaheksaeenihapon (DHA) yhdistelmää, havaittiin olevan huomattavasti parempi suorituskyky sokkelojen juoksemisessa verrattuna niihin, joille ei syötetty kyseisiä lisäravinteita, tämä viittaa kognitiivisen toiminnan lisääntymiseen. [1] Ensimmäisessä ihmisille tehdyssä tutkimuksessa huomattiin, että uridiinilla on suora vaikutus membraanifosfolipidien esiasteisiin terveillä aikuisilla. [2] Edellä mainitun tutkimuksen tulokset saatiin käyttämällä magneettisen resonanssin spektroskopia.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Uridine 5'-monophosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2016.
- ↑ a b Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 707. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619 (englanniksi)
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1139. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 524. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.4.2016). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1685. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
| Nukleosidien rakenneosat |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Nukleiinihappojen rakenneosat |
| ||||||||
| Nukleiinihapot |
|