Vinylcyclohexaandiepoxide

Vinylcyclohexaandiepoxide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van vinylcyclohexaandiepoxide
Algemeen
Molecuulformule	C8H12O2
IUPAC-naam	4-(2-oxiranyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptaan
Andere namen	1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexaan
Molmassa	140,17968 g/mol
SMILES	C1CC2C(O2)CC1C3CO3
InChI	1S/C8H12O2/c1-2-6-7(10-6)3-5(1)8-4-9-8/h5-8H,1-4H2
CAS-nummer	106-87-6
EG-nummer	203-437-7
PubChem	7833
Wikidata	Q2618250
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H311 - H331 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P311
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 2)
Opslag	Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen, alcoholen en aminen. Droog.
EG-Index-nummer	603-066-00-4
VN-nummer	2810
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,10 g/cm³
Smeltpunt	< −55 °C
Kookpunt	227 °C
Vlampunt	(open vat) 110 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	393 °C
Dampdruk	(bij 20°C) < 130 Pa
Oplosbaarheid in water	183 g/L
Goed oplosbaar in	water
log(Pow)	1,3
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Vinylcyclohexaandiepoxide is een toxische organische verbinding met als brutoformule C₈H₁₂O₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese

Vinylcyclohexaandiepoxide kan bereid worden uit de epoxidatie van 4-vinylcyclohexeen (het Diels-Alder-dimeer van 1,3-butadieen) met een peroxycarbonzuur.

Toepassingen

Vinylcyclohexaandiepoxide wordt voornamelijk gebruikt als reactieve verdunner voor andere diepoxiden. Handelsnamen van het product zijn EP-206, ERLA-2270, ERLA-2271, UNOX Epoxide 206, NCI-C60135 en Chissonox-206.

Vinylcyclohexaandiepoxide is een intermediair in de condensatiereactie van dicarbonzuren. Het wordt verder nog gebruikt als monomeer voor de bereiding van polyglycolen met een epoxy-groep en voor de homopolymerisatie van bepaalde harsen.

Toxicologie en veiligheid

Vinylcyclohexaandiepoxide kan polymeriseren in contact met zuren en basen, waardoor brand- of ontploffingsgevaar ontstaan. Het vormt bij verbranding een scherpe rook en irriterende dampen. De stof reageert met verbindingen die actieve waterstof bevatten, zoals alcoholen en aminen.

De stof is irriterend voor ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van het product kan longoedeem veroorzaken en blootstelling aan hoge concentraties kan de dood veroorzaken. Op lange termijn of bij langdurige blootstelling kunnen er schadelijke effecten optreden op de nieren, de eierstokken en de teelballen, met als gevolg weefselbeschadiging. Deze stof is mogelijk carcinogeen bij de mens.

Externe links