Wikipedysta:Swisstack/brudnopis 2

Tetrafluoroetan - klarowna ciecz wrząca niewiele poniżej temperatury pokojowej.

Halogenoalkany (także fluorowcopochodne alkanów lub halogenki alkilów) - grupa organicznych związków chemicznych pochodzących od alkanów takich jak metan, etan czy propan z dołączonym co najmniej jednym atomem fluorowca zamiast atomu wodoru, co znaczy że są halogenkami organicznymi. Znane są pod różnymi nazwami systematycznymi, tradycyjnymi i handlowymi. Są lub były szeroko stosowane jako środki gaśnicze, środki napędowe w aerozolach, rozpuszczalniki stosowane w syntezie organicznej, gazy i ciecze chłodnicze w różnych układach (lodówki, chłodzenie sztucznych stoków narciarskich). Niektóre halogenoalkany (te zawierające chlor lub brom) mają negatywny wpływ na środowisko (dziurę ozonową, oraz w przypadku niektórych halogenoalkanów naefekt cieplarniany). Najszerzej znaną grupą halogenoalkanów są związki zwane zwyczajowo w Polsce freonami, czyli CFC (ang. chlorofluorocarbons).

Podstawowe informacje

Haloalkany znane także jako: halogenki alkilowe, halogenoalkany są związkami chemicznymi pochodzącymi od alkanów z atomami wodoru postawionymi atomami halogenów: fluoru, chloru, bromu i jodu, dając fluoroalkany, chloroalkany, bromoalkany, jodoalkany. Możliwesą także mieszane pochodne takie jak: bromochloroalkany czy chlorofluoroalkany (chlorofluorocarbons, CFC). Haloalkany są wykorzystywane w wielu gałęziach przemysłu i mają wiele róznych zastosowań:

• Gazy do wytwarzania piany
• Gazy tłumiące ogień stosowane w technice przeciwpożarowej
• Ciekłe haloalkany są stosowane jako rozpuszczalniki (chloroform)
• Gazy napędzające w aerozolach
• Reagenty chemiczne.

Freon jest handlową nazwą grupy haloalkanów mających zastosowanie jako czynniki chłodzące. Nazwa Freon jest nazwą zastrzeżoną dla firmy DuPont.

Wyróżniamy 3 zasadnicze typy haloalkanów. Haloalkany pierwszorzędowe (1°) to związki w których atomy halogenów są połączone z pierwszorzędowym atomem węgla, czyli takim do którego jest podłączony maksymalnie jeden dodatkowy atom węgla. Analogicznymi związkami są haloalkany drugo- (2°) i trzeciorzędowe (3°), w których do atomu węgla połączonego z atomem halogenu są podłączone odpowiednio 2 lub 3 inne atomy węgla. Czwartorzędowe (4°) haloalkany nie istnieją, gdyż węgiel czwartorzędowy jest połączony jedynie z czterema innymi atomami węgla, więc nie może mieć dołączonego atomu halogenu.

Chlorofluoro- związki (CFC, HCFC)

Chlorofluoroalkany (CFC, pospolicie zwane freonami) są haloalkanami, w których cząsteczkach są jednocześnie atomy chloru i fluoru. Były szeroko wykorzystywane w przemyśle jako rozpuszczalniki czyszczące, czynniki chłodnicze i gazy napędowe w aerozolach, lecz zostały wycofane z użytku ze względu na negatywny wpływ na warstwę ozonową. CFC mają też negatywny wpływ na klimat Ziemii, powodując globalne ocieplenie. CFC są gazami cieplarnianymi o udziale większym niż dwutlenek węgla. CO2e dla chlorofluoroalkanów oscyluje pomiędzy 6000 a 9800.

Hydrochlorofluoroalkany (HCFC) są haloalkanami zawierającymi co najmniej jeden niepodstawiony atom wodoru w cząsteczce. Są używane jako zamienniki chlorofluoroalkanów ze względu na niższy potencjał niszczenia warstwy ozonowej zwykle jest to około 10% potencjału chlorofluoroalkanów.

Hydrofluoro związki (HFC)

Hydrofluoroalkany (HFC) - są to haloalkany zawierające jedynie węgiel (pierwiastek), fluor i wodór. Ze względu na brak atomów chloru, które mogą łatwo się oderwać, HFC nie niszczą warstwy ozonowej. Mają niższy potencjał globalnego ocieplenia niż HCFC. Jedynie haloalkany zawierające brom lub chlor mogą odrywać atom tego halogenu i niszczyć ozon Fluor nie stanowi najmniejszego zagrożenia dla ozonu.

Polimery

Chlorowane i fluorowane alkeny mogą ulegać reakcji polimeryzacji, tworząc odporne chemiczne polimery. Są to polimert takie jak polichloroeten (poli(chlorek winylu), PVC, PCW), polichloropren (kauczuk syntetyczny) oraz politetrafluoroeten (PTFE, Teflon, Tarflen), lecz są znane także inne chlorowane i fluorowane polimery.

Historia

Pierwotne zastosowania

Już w późnych latach XIX wieku do końca II wojny światowej stosowano czterochlorek węgla w szklanych "granatach przeciwogniowych" i gaśnicach. Eksperymenty z haloalkanami do gaszenia płomieni w samolotach rozpoczęto w latach dwudziestych XX wieku.

Amerykański inżynier Thomas Midgley wypuścił na rynek CFC w 1928 roku zamiast amoniaku, chlorometanu i dwutlenku siarki, które pomimo toksyczności były wtedy w powszechnym użyciu jako ciecze w układach chłodzenia. Nowy związek był nietoksyczny, niepalny i w zasadzie niereaktywny, a do tego miał niską temperaturę wrzenia. W demonstracji dla Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego pokazał on nietoksyczność i niepalność inhalacją gazu i zdmuchnięciem przy jego pomocy świecy.

Midgley szczególnie promował CCl₂F₂. Jednakże zauważył ona różnice w właściwościach haloalkanów oraz istnienie całej rodziny tych związków, co umożliwiało różnorodne zastosowania. Oprócz głównego zastosowania (czynnik chłodniczy), haloalkany były używane w aerozolach jako pędniki, jako rozpuszczalniki do czyszczenia płytek pod obwody drukowane i wydmuchiwacze do produkcji spienionego polistyrenu (PS) czyli styropianu służącego jako ocieplenie oraz do produkcji opakowań ochronnych.

Nazewnictwo

Nazewnictwo zalecane przez IUPAC

Systematyczne nazwy haloalkanów tworzy się przez dodanie przedrostka halogeno- (bromo, chloro, jodo) do nazwy alkanu (metan, cykloheksan) z ewentualnymi lokantami, oraz liczebnikami zwielokrotniającymi (np. 1,1,2,2-tetrachloroetan). Jednakże ze zwzględów tradycyjnych IUPAC akceptuje również zwyczajowe nazwy, jak np. dichlorek metylenu (dichlorometan, chlorek metylu chlorometan, chloroform trichlorometan.

Nazwy handlowe

W handlu halogenoalkany mają różne nazwy stosowane dla czynników chłodzących. W USA standard jest określany jako ANSI/ASHRAE Standard 34-1992, z późniejszymi poprawkami. Pierwotnie w skład ANSI/ASHRAE wchodziły przedrostki FC (fluorowęglowodór) or R (czynnik chłodzący), lecz dzisiaj stosuje się więcej przedrostków o bardziej indywidualnym znaczeniu:

• CFC - ang. chlorofluorocarbon (chlorofluoroalkan, freon) - węglowodór podstawiony atomami chloru i fluoru. Może zawierać niepodstawione atomy wodoru. Wtedy nazywa się je terminem HCFC o węższym znaczeniu.
• HCFC - ang. hydrochlorofluorocarbon (hydrochlorofluoroalkan)
• FC - ang. fluorocarbons (fluoroalkany) - alkany zawierające podstawione fluorem atomy wodoru.
• HFC - ang. hydrofluorocarbon (hydrofluoroalkan) - alkany zawierające zarówno podstawione jak i niepodstawione atomy wodoru.
• PFC - ang. perfluorocarbon (perfluoroalkany) - alkany całkowicie fluorowane. Nie zawierają innych atomów poza węglem i fluorem.

Nazwy tworzy się według następującego wzoru:

Przegląd nazwanych związków

Przegląd haloalkanów
Tabela przedstawia przegląd najważniejszych i najbardziej znanych haloalkanów. Na liście sa też inne haloalkany nie mające szerszego zastosowania, lecz stosowane w przemyśle chemicznym i laboratoriach.
Nazwa systematyczna	Tradycyjna	Kod	Wzór chemiczny
Halometany
Chlorometan	Chlorek metylu		CH3Cl
Dichlorometan	Dichlorek metylenu		CH2Cl2
Trichlorometan	Chloroform		CHCl3
Tetrachlorometan	Czterochlorek węgla, Tetra, Freon 10	CFC-10	CCl4
Tetrafluorometan	Czterofluorek węgla, Freon 14	CFC-14	CF4
Trichlorofluorometan	Freon-11, R-11	CFC-11	CCl3F
Dichlorodifluorometan	Freon-12, R-12	CFC-12	CCl2F2
Chlorotrifluorometan		CFC-13	CClF3
Chlorodifluorometan	R-22	HCFC-22	CHClF2
Trifluorometan	Fluoroform	HFC-23	CHF3
Difluorometan	Difluorek metylenu	HFC-32	CH2F2
Fluorometan	Fluorek metylu	HFC-41	CH3F
Dibromometan	Dibromek metylenu		CH2Br2
Tribromometan	Bromoform		CHBr3
Bromochlorodifluorometan	BCF, Halon 1211 BCF, or Freon 12B1	Halon 1211	CBrClF2
Bromotrifluorometan	BTM, Halon 1301 BTM, or Freon 13BI	Halon 1301	CBrF3
Trifluorojodometan	Jodek trifluorometylu	Freon 13T1	CF3I
Haloetaney
1,1,1-Trichloroetan	Metylo chloroform		Cl3C-CH3
Heksachloroetan		CFC-110	C2Cl6
1,1,2-Trichloro-1,2,2-trifluoroetan	Trichlorotrifluoroetan	CFC-113	Cl2FC-CClF2
1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroetan		CFC-113a	Cl3C-CF3
1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroetan	Dichlorotetrafluoroetan	CFC-114	ClF2C-CClF2
1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroetan	Chloropentafluoroetan	CFC-115	ClF2C-CF3
2-Chloro-1,1,1,2-tetrafluoroetan		HFC-124	CHF2CF3
1,1,2,2,2-pentafluoroetan	Pentafluoroetan	HFC-125	CHF2CF3
1,1,2,2-Tetrafluoroetan		HFC-134	F2HC-CHF2
1,1,1,2-Tetrafluoroetan	R-134a	HFC-134a, Suva-134a	F3C-CH2F
1,1-Dichloro-1-fluoroetan		HCFC-141b	Cl2FC-CH3
1-Chloro-1,1-difluoroetan		HCFC-142b	ClF2C-CH3
1,2-Dichloroetan	Dichlorek etylenu	Freon 150	ClH2C-CH2Cl
1,1-Dichloroetan	Dichlorek etylidenu	Freon 150a	Cl2HC-CH3
1,1-Difluoroetan		HFC-152a	F2HC-CH3
Dłuższe haloalkany, polimery
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropan		HFC-227ea, FE-227, FM-200	F3C-CHF-CF3
Dekafluorobutan	perfluorobutan	R610, PFB, CEA-410	F3C-CF2-CF2-CF3
Polichloroeten	Poli(chlorek winylu), PVC, PCW		-[CHCl-CH2]x-
Politetrafluoroeten	Politetrafluoroetylen, PTFE, Teflon, Tarflen		-[CF2-CF2]n-

Zobacz również

Kategoria:Węglowodory halogenowane Kategoria:Rozpuszczalniki Kategoria:Gazy cieplarniane