Wiolaksantyna

Wiolaksantyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3S,5R,6S,3′S,5′R,6′S)-5,6:5′,6′-diepoksy-5,6,5′,6′-tetrahydro,β,β-karoteno-3,3′-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	E161e; 5,6:5′,6′-diepoksy-5,5′,6,6′-tetrahydro-β-karoteno-3,3′-diol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56O4
Masa molowa	600,85 g/mol
Wygląd	czerwone kryształy w kształcie słupków
	Identyfikacja
Numer CAS	126-29-4
PubChem	448438
DrugBank	DB03460
SMILES
	C\C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@]12C(C[C@@H](C[C@]1(O2)C)O)(C)C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@]34C(C[C@@H](C[C@]3(O4)C)O)(C)C
InChI
	InChI=1S/C40H56O4/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-39-35(5,6)25-33(41)27-37(39,9)43-39)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-40-36(7,8)26-34(42)28-38(40,10)44-40/h11-24,33-34,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t33-,34-,37+,38+,39-,40-/m0/s1
	InChIKey
	SZCBXWMUOPQSOX-WVJDLNGLSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i disiarczku węgla, nierozpuszczalna w eterze naftowym
Temperatura topnienia	208 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wiolaksantyna, E161e – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili (podgrupa karotenoidów). Naturalny, pomarańczowy barwnik spożywczy, występujący w kwiatach fiołków (Viola)^[2].

Ksantofile są częścią aparaty fotosyntetycznego roślin wyższych, mogą być zarówno barwnikami pomocniczymi absorbującymi energię świetlną, jak i elementami strukturalnymi kompleksów zbierających światło^[3]. Energia wzbudzenia może być przenoszona z wiolaksantyny z wydajnością około 54%^[4]. Także u glonów stwierdzono przyczynianie się wiolaksantyny do absorpcji świata^[5].

Wiolaksantyna bierze udział w cyklu ksantofilowym chroniącym rośliny przed nadmiarem światła. Wzajemne przekształcenie w zeaksantynę odbywa się z przy udziale deepoksydazy wiolaksantyny i epoksydazy zeaksantyny. Produktem pośrednim jest anteraksantyna^[6]. Cykl ksantofilowy zapewnia ochronę przed nadmiarem światła roślinom oraz glonom^[7]. Przekształcenie wiolaksantyny w zeaksantynę wiąże się ze mianami konformacyjni w kompleksach LHC co umożliwia wygaszenie fluorescencji przez rozpraszanie ciepła^[8]^[9]. Wiolaksantyna jest też substratem dla szlaku biosyntezy kwasu abscysynowego^[10].

Wiolaksantyna jest także stosowana (choć już rzadko) do barwienia żywności. Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg ciała^[2].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-548, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Food-Info.net: E161d: Wioloksantyna. [dostęp 2011-01-09]. (pol.).
↑ L. Dall’Osto, A. Fiore, S. Cazzaniga, G. Giuliano i inni. Different roles of alpha- and beta-branch xanthophylls in photosystem assembly and photoprotection. „J Biol Chem”. 282 (48), s. 35056–35068, Nov 2007. DOI: 10.1074/jbc.M704729200. PMID: 17913714.
↑ W.I. Gruszecki, W. Grudzinski, A. Banaszek-Glos, M. Matula i inni. Xanthophyll pigments in light-harvesting complex II in monomolecular layers: localisation, energy transfer and orientation. „Biochim Biophys Acta”. 1412 (2), s. 173–183, Jun 1999. PMID: 10393259.
↑ C. Wilhelm, I. Lenarz-Weiler. Energy transfer and pigment composition in three chlorophyll b-containing light-harvesting complexes isolated from Mantoniella squamata (Prasinophyceae), Chlorella fusca (Chlorophyceae) and Sinapis alba. „Photosynth Res”. 13 (2), s. 101–111, Jan 1987. DOI: 10.1007/BF00035234. PMID: 24435780.
↑ A.D. Hieber, R.C. Bugos, H.Y. Yamamoto. Plant lipocalins: violaxanthin de-epoxidase and zeaxanthin epoxidase. „Biochim Biophys Acta”. 1482 (1–2), s. 84–91, Oct 2000. PMID: 11058750.
↑ P. Jahns, D. Latowski, K. Strzalka. Mechanism and regulation of the violaxanthin cycle: the role of antenna proteins and membrane lipids. „Biochim Biophys Acta”. 1787 (1), s. 3–14, Jan 2009. DOI: 10.1016/j.bbabio.2008.09.013. PMID: 18976630.
↑ T. Morosinotto, R. Baronio, R. Bassi. Dynamics of chromophore binding to Lhc proteins in vivo and in vitro during operation of the xanthophyll cycle. „J Biol Chem”. 277 (40), s. 36913–36920, Oct 2002. DOI: 10.1074/jbc.M205339200. PMID: 12114527.
↑ A.J. Young, H.A. Frank. Energy transfer reactions involving carotenoids: quenching of chlorophyll fluorescence. „J Photochem Photobiol B”. 36 (1), s. 3–15, Oct 1996. DOI: 10.1016/S1011-1344(96)07397-6. PMID: 8988608.
↑ H. Neuman, N. Galpaz, F.X. Cunningham, D. Zamir i inni. The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis. „Plant J”. 78 (1), s. 80–93, Apr 2014. DOI: 10.1111/tpj.12451. PMID: 24506237.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-548, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[fi-2] Food-Info.net: E161d: Wioloksantyna. [dostęp 2011-01-09]. (pol.).

[Dall'Osto-2007-3] L. Dall’Osto, A. Fiore, S. Cazzaniga, G. Giuliano i inni. Different roles of alpha- and beta-branch xanthophylls in photosystem assembly and photoprotection. „J Biol Chem”. 282 (48), s. 35056–35068, Nov 2007. DOI: 10.1074/jbc.M704729200. PMID: 17913714.

[Gruszecki-1999-4] W.I. Gruszecki, W. Grudzinski, A. Banaszek-Glos, M. Matula i inni. Xanthophyll pigments in light-harvesting complex II in monomolecular layers: localisation, energy transfer and orientation. „Biochim Biophys Acta”. 1412 (2), s. 173–183, Jun 1999. PMID: 10393259.

[Wilhelm-1987-5] C. Wilhelm, I. Lenarz-Weiler. Energy transfer and pigment composition in three chlorophyll b-containing light-harvesting complexes isolated from Mantoniella squamata (Prasinophyceae), Chlorella fusca (Chlorophyceae) and Sinapis alba. „Photosynth Res”. 13 (2), s. 101–111, Jan 1987. DOI: 10.1007/BF00035234. PMID: 24435780.

[Hieber-2000-6] A.D. Hieber, R.C. Bugos, H.Y. Yamamoto. Plant lipocalins: violaxanthin de-epoxidase and zeaxanthin epoxidase. „Biochim Biophys Acta”. 1482 (1–2), s. 84–91, Oct 2000. PMID: 11058750.

[Jahns-2009-7] P. Jahns, D. Latowski, K. Strzalka. Mechanism and regulation of the violaxanthin cycle: the role of antenna proteins and membrane lipids. „Biochim Biophys Acta”. 1787 (1), s. 3–14, Jan 2009. DOI: 10.1016/j.bbabio.2008.09.013. PMID: 18976630.

[Morosinotto-2002-8] T. Morosinotto, R. Baronio, R. Bassi. Dynamics of chromophore binding to Lhc proteins in vivo and in vitro during operation of the xanthophyll cycle. „J Biol Chem”. 277 (40), s. 36913–36920, Oct 2002. DOI: 10.1074/jbc.M205339200. PMID: 12114527.

[Young-1996-9] A.J. Young, H.A. Frank. Energy transfer reactions involving carotenoids: quenching of chlorophyll fluorescence. „J Photochem Photobiol B”. 36 (1), s. 3–15, Oct 1996. DOI: 10.1016/S1011-1344(96)07397-6. PMID: 8988608.

[Neuman-2014-10] H. Neuman, N. Galpaz, F.X. Cunningham, D. Zamir i inni. The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis. „Plant J”. 78 (1), s. 80–93, Apr 2014. DOI: 10.1111/tpj.12451. PMID: 24506237.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Karoteny (C 40)	α-karoten β-karoten γ-karoten δ-karoten ε-karoten ζ-karoten fitofluen fitoen likopen neurosporen
Ksantofile (C 40)	anteraksantyna astaksantyna cytranaksantyna diadinoksantyna diatoksantyna dinoksantyna flawoksantyna fukoksantyna kantaksantyna kryptoksantyna luteina neoksantyna rodoksantyna rubiksantyna wiolaksantyna zeaksantyna mezo-zeaksantyna
Apokarotenoidy (C <40)	β-apo-8′-karotenal biksyna ester etylowy kwasu β-apo-8′-karotenowego jonony krocetyna kwas abscysynowy norbiksyna peridinina
Retinoidy (C 20)	tretynoina retinal retinol
Leki retinoidowe	acytretyna alitretynoina beksaroten etretynat fenretynid izotretynoina tazaroten tretynoina