Прејди на содржината

Изопропанол

Од Википедија — слободната енциклопедија
Изопропанол
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
Претпочитано име по МСЧПХ:

Пропан-2-ол[1]

Други називи

2-Пропанол
Изопропил алкохол[2]
Алкохол за триење
sec-Пропил алкохол
2-Хидроксипропан
i-PrOH
Диметил карбинол
IPA

Назнаки
67-63-0 Ок
Бајлштајн 635639
ChEBI CHEBI:17824 Ок
ChEMBL ChEMBL582 Ок
ChemSpider 3644 Ок
1464
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG D00137 Ок
PubChem 3776
RTECS-бр. NT8050000
UNII ND2M416302 Ок
ОН-бр. 1219
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Безбојна течност
Мирис Остар алкохолен мирис
Густина 0.786 g/cm3 (20 °C)
Точка на топење
Точка на вриење
Мешлив со вода
Растворливост Мешлив со бензен, хлороформ, етанол, диетил етер, глицерол; растворлив во ацетон
log P −0.16[3]
Киселост (pKa) 16.5[4]
−45.794·10−6 cm3/mol
Показател на прекршување (nD) 1.3776
Вискозност 2.86 cP at 15 °C
1.96 cP at 25 °C[5]
1.77 cP at 30 °C[5]
Диполен момент 1.66 D (gas)
Pharmacology
ATC код D08AX05
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
 Запалив, благо токсичен[6]
GHS-ознаки:
Пиктограми
 GHS07: Извичник GHS02: Запаливо
Сигнални зборови
 Опасност
Изјави за опасност
 H225, H302, H319, H336
Изјави за претпазливост
 P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704
1
3
0
Температура на запалување Open cup: 11.7 °C (53.1 °F; 284.8 K)
Closed cup: 13 °C (55 °F)
399 °C (750 °F; 672 K)
Граници на запалливост 2–12.7%
980 mg/m3 (TWA), 1225 mg/m3 (STEL)
Смртоносна доза или концентрација:
  • 12800 mg/kg (кожно, зајак)[8]
  • 3600 mg/kg (орално, глушец)
  • 5000 mg/kg (орално, стаорец)[8]
  • 2364 mg/kg (орално, зајак)
  • 16,000 ppm стаорец, 4 h)
  • 12,800 ppm (глушец, 3 h)[8]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
 TWA 400 ppm (980 mg/m3)[7]
REL (препорачана)
 TWA 400 ppm (980 mg/m3), ST 500 ppm (1225 mg/m3)[7]
IDLH (непосредна опасност)
 2000 ppm[7]
Безбедносен лист [1]
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Изопропанол (или според МСЧПХ (Меѓународен сојуз за чиста и применета хемија) пропан-2-ол е исто така наречен и изопропил алкохол или 2-пропанол) е безбојно, запаливо органско соединение со лут алкохолен мирис.[9] Како изопропил група поврзана со хидроксилна група (хемиска формула (CH
3)
2CHOH) тоа е наједноставниот пример на секундарен алкохол, каде што јаглеродниот атом на алкохол е прикачен на два други јаглеродни атоми. Тоа е структурен изомер на пропан-1-ол и етил метил етер.

Се користи во производството на широк спектар на индустриски и хемикалии за домаќинство и е честа состојка во производи како што се антисептици, средства за дезинфекција, средства за дезинфекција на раце и детергенти. Годишно во светот се произведуваат повеќе од еден милион тони.

Својства

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот се меша со вода, етанол и хлороформ, бидејќи изопропилот е органска поларна молекула. Растворува етил целулоза, поливинил бутирал, многу масла, алкалоиди и природни смоли.[10] За разлика од етанолот или метанолот, изопропил алкохолот не се меша со солени раствори и може да се одвои од водените раствори со додавање на сол како натриум хлорид. Процесот колоквијално се нарекува солење и предизвикува концентриран изопропил алкохол да се одвои во посебен слој.[11]

Изопропил алкохолот формира азеотроп со вода, што дава точка на вриење од 80,37 °C (176,67 °F) и состав од 87,7% од масата (91% по волумен) изопропил алкохол. Алкохолните мешавини имаат намалени точки на топење.[11] Има малку горчлив вкус и не е безбеден за пиење.[11][12]

Изопропил алкохолот станува се повеќе вискозен со намалување на температурата и замрзнува на -89 °C (-128 °F).

Изопропил алкохолот има максимална апсорпција на 205 nm во ултравиолетово-видливиот спектар.[13][14]

Реакции

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот може да се оксидира до ацетон, кој е соодветниот кетон. Ова може да се постигне со употреба на оксидирачки агенси како што е хромната киселина или со дехидрогенација на изопропил алкохол преку загреан бакарен катализатор:

(CH
3)
2CHOH → (CH
3)
2CO + H
2

Изопропил алкохолот често се користи и како растворувач и како извор на хидрид во реакциите на Meerwein-Ponndorf-Verley редукција и други преносни реакции на хидрогенација. Изопропил алкохолот може да се претвори во 2-бромопропан користејќи фосфор трибромид или да се дехидрира во пропен со загревање со сулфурна киселина.

Како и повеќето алкохоли, изопропил алкохолот реагира со активни метали како што е калиумот за да формира алкоксиди кои се нарекуваат изопропоксиди. Со титаниум тетрахлорид, изопропил алкохолот реагира и дава титаниум изопрооксид:

TiCl
4 + 4 (CH
3)
2CHOH → Ti(OCH(CH
3)
2)
4 + 4 HCl

Оваа и слични реакции често се спроведуваат во присуство на база.

Реакцијата со алуминиум е иницирана со траги од жива за да се добие алуминиум изопрооксид.[15]

Историја

[уреди | уреди извор]

Во 1920 година, Стандард Оил првпат произведе изопропил алкохол со хидратација на пропен. Изопропил алкохолот беше оксидиран до ацетон за да се подготви кордит, безчаден, ниско експлозивен погон.[16]

Производство

[уреди | уреди извор]

Во 1994 година, 1,5 милиони тони изопропил алкохол беа произведени во САД, Европа и Јапонија.[17] Тој првенствено се произведува со комбинирање на вода и пропен во реакција на хидратација или со хидрогенизирање на ацетон.[17][18] Постојат два начини за процесот на хидратација и двата процеса бараат изопропил алкохолот да се одвои од водата и другите нуспроизводи со дестилација. Изопропил алкохолот и водата формираат азеотроп, а со едноставна дестилација се добива материјал кој е 87,9% по маса изопропил алкохол и 12,1% по маса вода.[19] Чистиот (безводен) изопропил алкохол се добива со азеотропна дестилација на влажниот изопропил алкохол користејќи диизопропил етер или циклохексан како азеотропни средства.[17]

Биолошки

[уреди | уреди извор]

Мали количини на изопропил алкохол се произведуваат во телото при дијабетична кетоацидоза.[20]

Индиректна хидратација

[уреди | уреди извор]

Индиректната хидратација реагира пропен со сулфурна киселина за да формира мешавина од сулфатни естри. Овој процес може да користи пропен со низок квалитет, а е доминантен во САД. Овие процеси даваат првенствено изопропил алкохол наместо 1-пропанол, бидејќи додавањето вода или сулфурна киселина на пропенот го следи правилото на Марковников. Последователната хидролиза на овие естри со пареа произведува изопропил алкохол, со дестилација. Диизопропил етер е значаен нуспроизвод на овој процес; се рециклира назад во процесот и се хидролизира за да се добие саканиот производ.[17]

CH
3CH=CH
2 + H
2O H
2SO
4→ (CH
3)
2CHOH

Директна хидратација

[уреди | уреди извор]

Директната хидратација реагира пропен и вода, во гасна или течна фаза, при високи притисоци во присуство на цврсти или поддржани кисели катализатори. Овој тип на процес обично бара пропилен со поголема чистота (> 90%).[17] Директната хидратација почесто се користи во Европа.

Хидрогенирање на ацетон

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот може да се подготви преку хидрогенирање на ацетон; сепак, овој пристап вклучува дополнителен чекор во споредба со горенаведените методи, бидејќи самиот ацетон обично се подготвува од пропен преку процесот на кумен. Цената на изопропил алкохолот е примарно поттикната од цената на суровините (ацетон или пропилен). Познато проблем е формирањето на метил изобутил кетон и други производи за самокондензација. Raney никел беше еден од оригиналните индустриски катализатори, модерните катализатори често се поддржани биметални материјали.

Употреба

[уреди | уреди извор]
Една од малите употреби на изопропанол е во облачните комори. Изопропанолот има идеални физички и хемиски својства за да формира презаситен слој на пареа кој може да се кондензира со честички од зрачење.

Во 1990 година, 45.000 метрички тони изопропил алкохол беа користени во Соединетите Држави, главно како растворувач за премази или за индустриски процеси. Во таа година, 5400 метрички тони беа искористени за домаќинство и за производи за лична нега. Изопропил алкохолот е популарен особено за фармацевтски апликации,[17] поради неговата мала токсичност. Некој изопропил алкохол се користи како хемиски посредник. Изопропил алкохолот може да се претвори во ацетон, но процесот на кумен е позначаен.[17]

Растворувач

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот раствора широк спектар на неполарни соединенија. Брзо испарува и типично достапните средства со одредена чистота имаат тенденција да не оставаат зад себе траги од масло кога се користат како течност за чистење за разлика од некои други вообичаени растворувачи. Исто така е релативно нетоксичен. Така, тој се користи нашироко како растворувач и како течност за чистење, особено за ситуации каде што може да има масла или други остатоци на база на масло кои не би се чистеле лесно со вода, лесно испаруваат и (во зависност од содржината на вода и други потенцијални фактори ) што претставува помал ризик од корозија или рѓосување од обичната вода. Заедно со етанолот, n-бутанолот и метанолот спаѓа во групата на алкохолни растворувачи.

Изопропил алкохолот најчесто се користи за чистење на очила, електрични контакти, глави за аудио или видео касети, DVD и други леќи за оптички диск, отстранување на термичка паста од ладилници на процесори и други IC пакети.

Посредник

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот е естерифициран за да даде изопропил ацетат, друг растворувач. Тој реагира со јаглерод дисулфид и натриум хидроксид и дава натриум изопропилксантат, хербицид и реагенс за флотација на рудата.[21] Изопропил алкохолот реагира со титаниум тетрахлорид и алуминиум метал и дава титаниум и алуминиум изопрооксиди, соодветно, првиот катализатор, а вториот хемиски реагенс.[17] Ова соединение може да послужи како хемиски реагенс само по себе, со тоа што делува како дарител на дихидроген при трансферната хидрогенизација.

Медицински

[уреди | уреди извор]

Алкохол за триење, средство за дезинфекција на раце и влошки за дезинфекција обично содржат 60-70% раствор на изопропил алкохол или етанол во вода. Водата е потребна за да се отворат мембранските пори на бактериите, што делува како порта за изопропил алкохол. 75% v/v раствор во вода може да се користи како средство за дезинфекција на рацете.[22] Изопропил алкохолот се користи како средство за сушење на вода за спречување на надворешен отитис, попознат како пливачко уво.[23]

Вдишаниот изопропил алкохол може да се користи за лекување на гадење во некои услови со ставање влошка за дезинфекција под носот.[24]

Рана употреба како анестетик

[уреди | уреди извор]

Иако изопропил алкохолот може да се користи за анестезија, неговите многу негативни атрибути или недостатоци ја забрануваат оваа употреба. Изопропил алкохолот, исто така, може да се користи слично на етерот како растворувач[25] или како анестетик со вдишување на испарувањата или орално. Раните употреби вклучуваат користење на растворувачот како општ анестетик за мали цицачи[26] и глодари од страна на научниците и некои ветеринари. Сепак, набрзо беше прекината, бидејќи се појавија многу компликации, вклучително и респираторна иритација, внатрешно крварење и проблеми со видот и слухот. Во ретки случаи, забележана е респираторна инсуфициенција што доведува до смрт кај животните.

Автомобилство

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот е главна состојка во горивните адитиви за „сушач на гас“. Во значителни количини, водата е проблем во резервоарите за гориво, бидејќи се одвојува од бензинот и може да замрзне во линиите за снабдување при ниски температури. Алкохолот не ја отстранува водата од бензинот, но алкохолот ја раствора водата во бензинот. Откако ќе се раствори, водата не го претставува истиот ризик како нерастворливата вода, бидејќи таа повеќе не се акумулира во доводните линии и да замрзнува, туку се раствора во самото гориво. Изопропил алкохолот често се продава во аеросолни лименки како одмрзнувач на шофершајбната или бравата на вратата. Изопропил алкохолот исто така се користи за отстранување на траги од течноста за сопирачките од хидрауличните системи за сопирање, така што течноста за сопирачките (обично DOT 3, DOT 4 или минерално масло) не ги загадува влошките на сопирачките и не предизвикува лошо сопирање. Мешавините на изопропил алкохол и вода исто така најчесто се користат во домашна течност за миење шофершајбна.

Лабораторија

[уреди | уреди извор]

Како конзерванс за биолошки примерок, изопропил алкохолот обезбедува релативно нетоксична алтернатива на формалдехидот и другите синтетички конзерванси. За зачувување на примероците се користат раствори на изопропил алкохол од 70–99%.

Во екстракција на ДНК често се користи изопропил алкохол. Лабораториски работник го додава во раствор на ДНК за да ја таложи ДНК, која потоа формира пелети по центрифугирањето. Ова е можно бидејќи ДНК е нерастворлива во изопропил алкохол.

Безбедност

[уреди | уреди извор]

Пареата на изопропил алкохолот е погуста од воздухот и е запалива, со опсег на запаливост помеѓу 2 и 12,7% во воздухот. Треба да се чува подалеку од топлина и отворен пламен.[27] Пријавено е дека дестилацијата на изопропил алкохол преку магнезиум формира пероксиди, кои може да експлодираат после концентрањето.[28][29] Изопропил алкохолот предизвикува иритација на очите[27] и е потенцијален алерген.[30][31] Се препорачува носење заштитни ракавици.

Токсикологија

[уреди | уреди извор]

Изопропил алкохолот, преку неговите метаболити, е нешто потоксичен од етанолот, но значително помалку токсичен од етилен гликолот или метанолот. Смрт од голтање или апсорпција дури и на релативно големи количини е ретка. И изопропил алкохолот и неговиот метаболит, ацетон, делуваат како депресанти на централниот нервен систем (ЦНС).[32] Труењето може да настане при голтање, вдишување или апсорпција на кожата. Симптомите на труење со изопропил алкохол вклучуваат црвенило, главоболка, вртоглавица, депресија на ЦНС, гадење, повраќање, анестезија, хипотермија, низок крвен притисок, шок, респираторна депресија и кома. Предозирањето може да предизвика овошен мирис на здивот како резултат на неговиот метаболизам во ацетон.[33] Изопропил алкохолот не предизвикува ацидоза на анјонски јаз, но произведува осмолален јаз помеѓу пресметаните и измерените осмолалности на серумот, како и другите алкохоли.[32]

Изопропил алкохолот се оксидира за да формира ацетон со алкохол дехидрогеназа во црниот дроб[32] и има биолошки полуживот кај луѓето помеѓу 2,5 и 8,0 часа.[32] За разлика од труењето со метанол или етилен гликол, метаболитите на изопропил алкохолот се значително помалку токсични, а третманот е во голема мера поддржувачки. Понатаму, нема индикации за употреба на фомепизол, инхибитор на алкохол дехидрогеназа, освен ако не се сомневаме за истовремена ингестија со метанол или етилен гликол.[34]

Во форензичката патологија, луѓето кои починале како резултат на дијабетична кетоацидоза обично имаат концентрации на изопропил алкохол во крвта од десетици mg/dL, додека оние со фатална ингестија на изопропил алкохол обично имаат концентрации во крвта од стотици mg/dL.[20]

Наводи

[уреди | уреди извор]
  1. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 631. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ „Alcohols Rule C-201.1“. Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist.
  3. ↑ „Isopropanol_msds“. chemsrc.com. Архивирано од изворникот 2020-03-10. Посетено на 2018-05-04.
  4. ↑ Reeve, W.; Erikson, C. M.; Aluotto, P. F. (1979). „A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides“. Can. J. Chem. 57 (20): 2747–2754. doi:10.1139/v79-444.
  5. ↑ 5,0 5,1 Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-073401-2.
  6. ↑ Isopropyl alcohol toxicity
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0359“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 „Isopropyl alcohol“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. ↑ „Isopropanol“. PubChem. Архивирано од изворникот February 12, 2019. Посетено на February 10, 2019.
  10. ↑ Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. стр. 628.
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 The Merck Index (10. изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. стр. 749. ISBN 9780911910278.
  12. ↑ Logsden, John E.; Loke, Richard A. (1999). „Propyl Alcohols“. Во Jacqueline I. (уред.). Kirk- Concise of Chemical Technology (4. изд.). New York: John Wiley & Sons, Inc. стр. 1654–1656. ISBN 978-0471419617.
  13. ↑ „Isopropyl Alcohol, , Suitable for Liquid Chromatography, Extract/, UV-Spectrophotometry“. VWR International. Архивирано од изворникот 31 March 2016. Посетено на 25 August 2014.
  14. ↑ „UV Cutoff“ (PDF). University of Toronto. Архивирано (PDF) од изворникот 8 October 2013. Посетено на 25 August 2014.
  15. ↑ Ishihara, K.; Yamamoto, H. (2001). „Aluminum Isopropoxide“. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.ra084. ISBN 0471936235.
  16. ↑ Wittcoff, M. M.; Green, H. A. (2003). Organic chemistry principles and industrial practice (1. ed., 1. reprint.. изд.). Weinheim: Wiley-VCH. стр. 4. ISBN 978-3-527-30289-5.
  17. ↑ 17,0 17,1 17,2 17,3 17,4 17,5 17,6 17,7 Papa, A. J., „Propanols“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  18. ↑ Logsdon, John E.; Loke, Richard A. (December 4, 2000). „Isopropyl Alcohol“. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN 978-0471238966.
  19. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp. 2143–2184.
  20. ↑ 20,0 20,1 Petersen, Thomas H.; Williams, Timothy; Nuwayhid, Naziha; Harruff, Richard (2012). „Postmortem Detection of Isopropanol in Ketoacidosis“. Journal of Forensic Sciences. 57 (3): 674–678. doi:10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x. ISSN 0022-1198. PMID 22268588. S2CID 21101240.
  21. ↑ „Sodium Isopropyl Xanthate, SIPX, Xanthate“. 3DChem.com. Архивирано од изворникот 2012-05-04. Посетено на 2012-06-17.
  22. ↑ „Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations“ (PDF). World Health Organization. August 2009. Архивирано (PDF) од изворникот 2009-05-19. Посетено на 2020-10-05.
  23. ↑ Otitis Externa (Swimmers Ear). Medical College of Wisconsin.
  24. ↑ Lindblad, Adrienne J.; Ting, Rhonda; Harris, Kevin (August 2018). „Inhaled isopropyl alcohol for nausea and vomiting in the emergency department“. Canadian Family Physician. 64 (8): 580. ISSN 1715-5258. PMC 6189884. PMID 30108075.
  25. ↑ Burlage, Henry M.; Welch, H.; Price, C. W. (2006). „Pharmaceutical applications of isopropyl alcohol II. Solubilities of local anesthetics“. Journal of the American Pharmaceutical Association. 36 (1): 17–19. doi:10.1002/jps.3030360105. PMID 20285822.
  26. ↑ Society for Experimental Biology and Medicine (1922). Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, Volume 19. стр. 85. Архивирано од изворникот 2021-12-20. Посетено на 2016-09-24.
  27. ↑ 27,0 27,1 „Isopropanol“. Sigma-Aldrich. 19 January 2012. Архивирано од изворникот 17 January 2021. Посетено на 6 July 2012.
  28. ↑ Mirafzal, Gholam A.; Baumgarten, Henry E. (1988). „Control of peroxidizable compounds: An addendum“. Journal of Chemical Education. 65 (9): A226. Bibcode:1988JChEd..65A.226M. doi:10.1021/ed065pA226.
  29. ↑ „Chemical safety: peroxide formation in 2-propanol“. Chemical & Engineering News. 94 (31): 2. August 1, 2016. Архивирано од изворникот November 7, 2017. Посетено на November 2, 2017.
  30. ↑ García-Gavín, Juan; Lissens, Ruth; Timmermans, Ann; Goossens, An (2011-06-17). „Allergic contact dermatitis caused by isopropyl alcohol: a missed allergen?“. Contact Dermatitis (англиски). 65 (2): 101–106. doi:10.1111/j.1600-0536.2011.01936.x. ISSN 0105-1873. PMID 21679194. S2CID 42577253.
  31. ↑ McInnes, A. (1973-02-10). „Skin reaction to isopropyl alcohol“. British Medical Journal. 1 (5849): 357. doi:10.1136/bmj.1.5849.357-c. ISSN 0007-1447. PMC 1588210. PMID 4265463.
  32. ↑ 32,0 32,1 32,2 32,3 Slaughter RJ, Mason RW, Beasley DM, Vale JA, Schep LJ (2014). „Isopropanol poisoning“. Clinical Toxicology. 52 (5): 470–8. doi:10.3109/15563650.2014.914527. PMID 24815348. S2CID 30223646.
  33. ↑ Kalapos, M. P. (2003). „On the mammalian acetone metabolism: from chemistry to clinical implications“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1621 (2): 122–39. doi:10.1016/S0304-4165(03)00051-5. PMID 12726989.
  34. ↑ „Isopropyl alcohol poisoning“. uptodate.com. Архивирано од изворникот 2017-10-10. Посетено на 2017-10-10.

Надворешни врски

[уреди | уреди извор]
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Изопропанол&oldid=5261630“