1,1-dicloroetano
| 1,1-dicloroetano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,1-dicloroetano | |
| Abbreviazioni | |
| R-150a | |
| Nomi alternativi | |
| cloruro di etilidene dicloruro di etilidene dicloroetano asimmetrico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4Cl2 |
| Massa molecolare (u) | 98,96 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-863-5 |
| PubChem | 6365 |
| SMILES | CC(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,2 |
| Indice di rifrazione | 1,4164 |
| Solubilità in acqua | 0,55 % |
| Temperatura di fusione | -97 °C (176 K) |
| Temperatura di ebollizione | 57,2 °C (330,4 K) |
| Punto critico | 250 °C (523 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 25 K | 30.700 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -160,0 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 725 (topo, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -5,6 °C (267,6 K) |
| Temperatura di autoignizione | 458 °C (731 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 319 - 335 - 412 |
| Consigli P | 210 - 261 - 273 - 305+351+338 [1] |
L'1,1-dicloroetano è un idrocarburo clorurato e in particolare un gem-dicloroalcano, avente formula semistrutturale CH3–CHCl2. È un liquido incolore oleoso con un odore dolce simile al cloroformio. È poco solubile in acqua, ma miscibile con la maggior parte dei solventi organici. Viene usato principalmente come materiale di partenza per la sintesi di 1,1,1-tricloroetano. Altri usi sono in quantità trascurabile.
In quanto dialogenuro geminale la sua idrolisi produce acetaldeide, passando per il corrispondente gem-diolo intermedio:[2][3]
CH3–CHCl2 + 2 H2O → [CH3–CH(OH)2] + 2 HCl → CH3–CHO + 2 HCl + H2O
A temperatura ambiente è abbastanza stabile; per cracking a 400-500 °C forma cloruro di vinile e HCl. Nell'atmosfera si decompone con un tempo di emivita di 62 giorni, principalmente per ossidazione con radicali idrossido prodotti fotoliticamente.
Il 1,1-dicloroetano è un composto chimico relativamente poco usato e si hanno pochi dati sulla sua tossicologia. Sembra assai meno tossico dell'isomero 1,2-dicloroetano, che è invece uno degli idrocarbuti clorurati più tossici.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2012
- ^ (EN) o-PHTHALALDEHYDE, in Organic Syntheses, vol. 34, 1954, pp. 82, DOI:10.15227/orgsyn.034.0082. URL consultato il 30 ottobre 2023.
- ^ (EN) PROTOCATECHUALDEHYDE, in Organic Syntheses, vol. 18, 1938, pp. 75, DOI:10.15227/orgsyn.018.0075. URL consultato il 30 ottobre 2023.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) M. Rossberg et al., Chlorinated hydrocarbons, in Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 7ª ed., Wiley-VCH, 2004.
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) 1,1-dichloroethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
