Adrenochrom

Adrenochrom

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,3-dihydro-3-hydroksy-1-metylo-1H-indolo-5,6-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H9NO3
Masa molowa	179,17 g/mol
Wygląd	czerwony
Identyfikacja
Numer CAS	54-06-8 69-81-8 (semikarbazon)
PubChem	5898
SMILES CN1CC(C2=CC(=O)C(=O)C=C21)O
InChI InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3 InChIKey RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu, nierozpuszczalny w eterze dietylowym i benzenie Temperatura rozkładu 125 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS NM1925000 Dawka śmiertelna LD50 150 mg/kg (szczur, śródotrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adrenochrom – organiczny związek chemiczny, pochodna adrenaliny. Stosowany jest jako pigment, aminochrom i hemostatyk.

Synteza

Adrenochrom jest syntezowany poprzez utlenianie adrenaliny. In vivo substratami są adrenalina lub noradrenalina. Reakcja jest katalizowana metalami przejściowymi (np.: miedzią) lub odpowiednimi enzymami.

In vitro, jako utleniacz, używany jest tlenek srebra (Ag
2O). Optymalne pH roztworu wodnego wynosi 4.

Możliwa jest także reakcja adrenaliny z reagentem Fentona, czyli roztworem soli żelaza (Fe2+
) i nadtlenku wodoru (H
2O
2). Jony żelaza(II), w obecności wody utlenionej, pełnią rolę katalizatora tej reakcji. W tym przypadku zalecanym pH jest 4,5, a wraz z jego wzrostem, spada efektywność reakcji.

Działanie psychodeliczne

Wiele kontrowersji budzi uznawanie adrenochromu za psychodelik. Mimo że ma on działanie psychoaktywne, większość badaczy uważa, że stanów doświadczanych po jego zażyciu nie należy klasyfikować do grupy psychodelicznych. Efekty przezeń powodowane to:

• euforia,
• rozkojarzenie,
• „gonitwa myśli”.

Podczas jednego z badań, biorący w nim udział porównywali działanie adrenochromu do psylocybiny i LSD.

Hipoteza schizofrenii

Badania z połowy XX w. wykazały, że adrenochrom jest metabolizowany do jednej z dwu innych substancji: leukoadrenochromu lub adrenolutynu. Leukoadrenochrom reguluje działanie lękowe i depresyjne adrenaliny, aby zmniejszyć irytację i uczucie presji. Wadliwe przyswajanie adrenochromu skutkuje produkcją głównie toksycznego adrenolutynu, który reaguje z adrenochromem. Dr Abram Hoffer i Humphry Osmond uważają, że kombinacja tych związków utrudnia naturalne procesy chemiczne w mózgu. Owe „utrudnienia”, odwołując się do ich hipotezy, mogą być odpowiedzialne za objawy schizofrenii.

Adrenochrom w kulturze masowej

Filmy i książki

Hunter S. Thompson, autor książki Lęk i odraza w Las Vegas (w Polsce znanej głównie dzięki jej ekranizacji – Las Vegas Parano), wspomina o adrenochromie. Jest on w niej otrzymywany z nadnerczy żyjących dawców (usunięcie ich powoduje śmierć dawcy; nie mogą być transplantowane ze zwłok). Thompson opisał w następujący sposób osobiste wrażenia po spożyciu tego związku: pierwsze wrażenie było podobne do kombinacji meskaliny i metamfetaminy. Thompson zwrócił też uwagę, że owa substancja powoduje wzrost temperatury ciała i może prowadzić do paraliżu. Scena z adrenochromem pojawia się również w filmie. W komentarzu, dołączonym do wydania DVD, reżyser Terry Gilliam zaznacza, że scena ta zarówno w książce, jak i w jego filmie, jest wypaczona – poddana hiperbolizacji.

W książce Mechaniczna pomarańcza (A Clockwork Orange) i filmie o tym samym tytule, narkotyk, znany na ulicy jako drencrom, prawdopodobnie jest odwołaniem do adrenochromu.

Związek ten pojawia się także w pierwszym odcinku serialu kryminalnego Lewis (Whom the Gods Would Destroy (2007). Inspektor Lewis odkrywa serię morderstw obracających się wokół śmierci prostytutki. Została ona zabita przez grupę absolwentów Oxfordu, w celu zdobycia dużej ilości adrenochromu.

Audycja radiowa Aleksa Jonesa odnosi się do adrenalchromu. Jest on obrońcą teorii spiskowej, że ten narkotyk jest pozyskiwany z szyszynek „umęczonych niewolników” (niedaleko od „punktu śmierci”) i jest używany przez członków „tajnego stowarzyszenia” w celach rekreacyjnych.

W książce Aldousa Huxleya – Drzwi percepcji (The Doors of Perception) adrenochrom porównywany jest do LSD i meskaliny.

Muzyka

Zespół The Sisters of Mercy nagrał piosenkę pod tytułem Adrenochrome. Utwór pojawił się na albumie Some Girls Wander by Mistake.