Meskalina

Meskalina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H17NO3
Masa molowa	211,26 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	54-04-6
PubChem	4076
SMILES
	COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN
InChI
	InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
	InChIKey
	RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	35 °C
Temperatura wrzenia	180,0–180,5 °C (12 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Podobne związki
Pochodne	3,4,5-trimetoksyamfetamina (α-metylomeskalina)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Stosowanie w ciąży	kategoria X
	Multimedia w Wikimedia Commons

Meskalina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z szeregu fenyloetyloamin o właściwościach halucynogennych. Występuje naturalnie w niektórych kaktusach, między innymi w pejotlu (Lophophora williamsii)^[1], san pedro (Echinopsis pachanoi), E. macrogona(inne języki) i Trichocereus bridgesii(inne języki). Występuje także w małych ilościach w bobowatych, między innymi w Senegalia berlandieri(inne języki). Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w 1897 roku przez Niemca Arthura Hefftera^[3]^[4] a syntetycznie otrzymana w 1919 roku przez Ernsta Spätha(inne języki)^[2]^[5].

Właściwości psychoaktywne

Meskalina jest silnym enteogenem. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 200-400 miligramów^[6]. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400–600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach (tzw. closed-eye visualizations). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a LSD i psylocybiną występuje zjawisko tolerancji krzyżowej.

Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz wymioty. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się ból.

Meskalina podobnie jak LSD, DMT czy psylocybina oddziałuje agonistycznie na receptory serotoninowe, szczególnie na receptor 5-HT_2A.

Historia używania

Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących Meksyk i południe USA. W tej formie używał jej też m.in. Stanisław Ignacy Witkiewicz. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. Aldous Huxley szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce Drzwi percepcji.

Stan prawny

Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na Zachodzie jest jedną z mniej popularnych substancji psychoaktywnych. Konwencja o substancjach psychotropowych zalicza meskalinę do Wykazu I, zawierającego substancje podlegające najsilniejszej kontroli^[7]. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w wykazie środków odurzających w grupie I-P.

Zobacz też

doświadczenie psychodeliczne

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 239, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ErnstE. Säth ErnstE., Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin, „Monatshefte für Chemie”, 40 (2), 1919, s. 129–154, DOI: 10.1007/BF01524590 (niem.).
↑ Bankole A. Johnson, Addiction Medicine: Science and Practice, Volume 1, Springer, 2011, s. 301.
↑ A.A. Heffter A.A., Ueber Cacteenalkaloïde, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 29 (1), 1896, s. 216–227, DOI: 10.1002/cber.18960290145 (niem.).
↑ R. H. Holmes, H. L. Manske: The Alkaloids Vol. III. Academic Press, 1953, s. 324–328. [dostęp 2013-08-14]. [erowid.org].
↑ Malin VedøyM.V. Uthaug Malin VedøyM.V. i inni, The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects, „Journal of Psychopharmacology”, 36 (3), 2022, s. 309–320, DOI: 10.1177/02698811211013583, PMID: 33949246, PMCID: PMC8902264 [dostęp 2023-07-24] (ang.).
↑ Convention on psychotropic substances, ONZ, 1971 [dostęp 2020-06-23] [zarchiwizowane 2016-03-31] (ang. • chiń. • wł. • ros. • fr.).

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 239, ISBN 83-7183-240-0 .

[Spath1919-2] ErnstE. Säth ErnstE., Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin, „Monatshefte für Chemie”, 40 (2), 1919, s. 129–154, DOI: 10.1007/BF01524590 (niem.).

[Bankole_A_Johnson_Addiction-3] Bankole A. Johnson, Addiction Medicine: Science and Practice, Volume 1, Springer, 2011, s. 301.

[Heffter1896-4] A.A. Heffter A.A., Ueber Cacteenalkaloïde, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 29 (1), 1896, s. 216–227, DOI: 10.1002/cber.18960290145 (niem.).

[Holmes-5] R. H. Holmes, H. L. Manske: The Alkaloids Vol. III. Academic Press, 1953, s. 324–328. [dostęp 2013-08-14]. [erowid.org].

[pmid33949246-s309-320-6] Malin VedøyM.V. Uthaug Malin VedøyM.V. i inni, The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects, „Journal of Psychopharmacology”, 36 (3), 2022, s. 309–320, DOI: 10.1177/02698811211013583, PMID: 33949246, PMCID: PMC8902264 [dostęp 2023-07-24] (ang.).

[CPS-7] Convention on psychotropic substances, ONZ, 1971 [dostęp 2020-06-23] [zarchiwizowane 2016-03-31] (ang. • chiń. • wł. • ros. • fr.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina