Alil isotiocianato

Alil isotiocianato
	Alil isotiocianato
	Modelo de recheo de espazos
	Nome IUPAC 3-Isotiocianato-1-propeno
	Outros nomes aceite de mostaza sintético, alilisotiocianato
Identificadores
Número CAS	57-06-7
PubChem	5971
ChemSpider	21105854
UNII	BN34FX42G3
KEGG	D02818
ChEBI	CHEBI:73224
ChEMBL	CHEMBL233248
Ligando IUPHAR	2420
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C=CCN=C=S ;
	InChI InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2; Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2; Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS;
Propiedades
Fórmula molecular	C4H5NS
Masa molar	99,15 g mol−1
Densidade	1,013–1,020 g/cm3
Punto de fusión	−102 °C; −152 °F; 171 K
Punto de ebulición	148–154 °C; 298–309 °F; 421–427 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O alil isotiocianato (AITC) é un composto organosulfurado coa fórmula CH₂CHCH₂NCS. É un aceite incoloro responsable do sabor picante da mostaza, o ravo, o ravo picante, e o wasabi. O proído e efecto lacrimatorio do alil isotiocianato está mediado polas canles iónicas TRPA1 e TRPV1.^[1]^[2]^[3] É lixeiramente soluble en auga, pero máis soluble na maioría dos solventes orgánicos.^[4]

Biosíntese e funcións biolóxicas

O alil isotiocianato pode obterse das sementes da mostaza negra (Brassica nigra) ou da mostaza india (Brassica juncea). Cando se rompen estas sementes de mostaza, libérase o encima que conteñen mirosinase e este actúa sobre un glicosinolato chamado sinigrina dando lugar ao alil isotiocianato.

O alil isotiocianato utilízao a planta como un medio de defensa contra herbívoros. Como pode ser daniño para a propia planta, almacénase na súa forma inofensiva precursora de glicosinolato, separado do encima mirosinase. Cando un animal mastiga a planta, fórmse o alil isotiocianato, o que repelerá o animal.

Uso comercial e outras aplicacións

O alil isotiocianato prodúcese comercialmente por reacción do cloruro de alilo e o tiocianato de potasio:^[4]

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl

O produto obtido desta maneira coñécese tamén como aceite de mostaza sintético. O alil isotiocianato pode tamén ser liberado por destilación seca de sementes. O produto obtido desta maneira denomínase aceite volátil de mostaza e xeralmente ten unha pureza do 92%. Utilízase principalmente como axente saborizante en alimentos. O alil isotiocianatosintético utilízase como insecticida, bactericida,^[5] e nematocida, e úsase en certos casos para a protección de colleitas.^[4]

A súa hidrólise dá lugar a alilamina.^[6]

Seguridade

O alil isotiocianato ten unha LD₅₀ de 151 mg/kg e é lacrimatorio.^[4]

Oncoloxía

Baseándose en experimentos in vitro e modelos animais, o alil isotiocianato presenta moitas propiedades desexables para ser usado como axente quimiopreventivo do cancro.^[7]

Véxase tamén

Outros artigos

Piperina, o axente químico picante da pementa negra
Capsaicina, o axente quimico picante dos pementos e chiles
Alicina, o axente químico picante do allo

Notas

↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031.
↑ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00.
↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749 [1]
↑ Shin, I. S.; Masuda, H.; Naohide, K. (2004). "Bactericidal Activity of Wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori". International Journal of Food Microbiology 94 (3): 255–261. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6.
↑ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5. CV2P0024.
↑ Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research 54 (1): 127–35. PMC 2814364. PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323.

[1] Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031.

[pmid18501939-2] Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00.

[pmid21741838-3] Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035.

[Ullmann-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749 [1]

[5] Shin, I. S.; Masuda, H.; Naohide, K. (2004). "Bactericidal Activity of Wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori". International Journal of Food Microbiology 94 (3): 255–261. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6.

[6] Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5. CV2P0024.

[7] Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research 54 (1): 127–35. PMC 2814364. PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]