Nella stagione 2008-2009 il Lecco ha disputato il girone A di Prima Divisione del nuovo campionato di Lega Pro, piazzandosi in quattordicesima posizione di classifica con 35 punti: per salvarsi ha dovuto disputare e vincere il playout contro la Sambenedettese. Il torneo è stato vinto con 60 punti dal Cesena che ha ottenuto la promozione diretta in Serie B, l'altra promossa è stata il Padova che ha vinto i playoff. Ritorna a Lecco Adriano Cadregari un gradito ritorno, che dura solo il girone di andata, perché viene avvicendato da Maurizio Pellegrino, mentre Cadregari viene nominato direttore generale. Ha raccolto 15 punti nel girone di andata e 20 nel ritorno. Si è fatto trovare pronto nel momento topico del campionato, nel Play-out affronta la Sambenedettese, pareggia (0-0) nelle Marche e vince (1-0) al Ceppi, mantenendo la categoria. Miglior marcatore di stagione Massimiliano Carlini che ha firmato nove reti. Nella Coppa Italia di Lega Pro i lariani vincono il girone C di qualificazione con 4 vittorie su 4 gare, poi nel secondo turno sono stati eliminati dalla Pro Sesto.
calcio
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Lecco
Adriano Cadregari (1ª-17ª)
Legnano
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Padova
Carpenedolo
Pizzighettone