La stagione segna un netto cambiamento in società: al posto di Pagni e Patania vengono chiamati Gino Dimitri, ex responsabile dell'area tecnica del settore giovanile del Lecce, e come allenatore Giuseppe Giannini. La rosa, che combina giovani promettenti ed elementi esperti della categoria, punta con decisione alla promozione in Serie B, anche sfruttando il fattore-campo legato soprattutto all'atipico terreno in sintetico. In campionato il Gallipoli mantiene un rendimento costante. La formazione ionica può contare su un organico molto valido, che ha in Ciro Ginestra e Francesco Di Gennaro due prolifici attaccanti, cui si aggiungono il regista David Mounard, i centrocampisti centrali Gennaro Esposito e Giuseppe Russo ed una difesa di spessore, guidata dal portiereGeneroso Rossi. Il Gallipoli si insedia solitario in vetta alla classifica sino dalle prime giornate, con 16 punti dopo sole 6 partite. Poi la squadra accusa un calo nelle successive battute (sconfitte esterne a Foggia e Pescara e pareggio interno con l'Arezzo), ma subito si riprende, sconfiggendo il club campano della Cavese allo Stadio Bianco per 5-1. È il periodo tra dicembre e gennaio che consolida il Gallipoli tra le pretendenti alla promozione in Serie B, a differenza di quanto avvenuto nelle stagioni precedenti, quando la squadra in questo periodo ebbe cali fisici e mentali. Seguiranno le vittorie con il Crotone in casa e nel derby pugliese col Taranto allo Stadio Iacovone. La squadra giallorossa in casa ha un rendimento molto positivo, ma rispetto alla stagione precedente decisivo è anche il rendimento in trasferta. La svolta della stagione risale al 26 aprile, quando il team di Giannini deve affrontare a Crotone i rossoblu allenati dal salentinoFrancesco Moriero. La classifica allora vede il Gallipoli in testa a 57 punti e il Crotone staccato di un solo punto, a 56. Dopo il primo tempo conclusosi a reti bianche, il Crotone passa in vantaggio con Basso su rigore, ma il Gallipoli si porta sull'1-1 con un tiro di destro del bomber Ginestra, prima che all'89º minuto l'attaccante Di Gennaro firmi il definitivo 2-1 con un tiro in diagonale. Il gol, festeggiato con gli 800 tifosi gallipolini giunti in Calabria, consente al Gallipoli di aumentare il distacco, che sale a 4 punti. La gioia definitiva per i tifosi gallipolini arriva il 17 maggio 2009, quando i giallorossi, davanti a 7.000 spettatori festanti in uno Stadio Bianco gremito in ogni ordine di posto, batte tra le mura amiche 3-2 la Real Marcianise. Al fischio finale cominciano le celebrazioni, con cori e inni rivolti alla società, alla squadra e al mister Giannini. Per i giallorossi si tratta così del primo approdo in Serie B nella loro storia: così facendo il Gallipoli è la quarta società salentina, dopo Lecce, Taranto e Brindisi, ad accedere alla serie cadetta. Pochi giorni più tardi il Gallipoli prevale nella doppia sfida valida per la Supercoppa di Lega contro il Cesena: dopo lo 0-0 in casa, il Gallipoli riesce ad espugnare lo Stadio Dino Manuzzi per 2-1 grazie all'autogol di Cusaro e la marcatura di Buzzegoli.
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