Fenilefrin

Fenilefrin
(IUPAC) ime
	(R)-3-[-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	59-42-7 ; 61-76-7 (hidrohlorid)
ATC kod	C01CA06 R01AA04, R01AB01, R01BA03, S01FB01, S01GA05
PubChem	6041
DrugBank	APRD00365
ChemSpider	5818
UNII	1WS297W6MV
KEGG	D08365
ChEMBL	CHEMBL1215
Hemijski podaci
Formula	C9H13NO2
Mol. masa	167.205 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1 ; Key: SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	38% kroz GI trakt
Vezivanje za proteine plazme	95%
Metabolizam	Hepatički (monoaminska oksidaza)
Poluvreme eliminacije	2.1 to 3.4 časa
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	B2(AU) C(US)
Pravni status	GSL (UK) OTC (SAD)
Način primene	Oralno, intranazalno, oftalmički, intravenozno, intramaskularno

Fenilefrin je selektivni agonist α1-adrenergičkog receptora koji se prvenstveno koristi kao dekongestant, agens za dilaciju zenica, i povišenje krvnog pritiska.^[6] Fenilefrin je nedavno ušao u prodaju kao zamena za pseudoefedrin (npr. Sudafed), mada neki izvori tvrde da peroralni fenilefrin nije efektivniji kao dekongestiv od placeba.^[7]

Upotreba

Dekongestiv

Fenilefrin se koristi kao dekongestiv u čvrstom obliku kao peroralni lek, i tečnom kao nazalni sprej, ili kapi za oči. Fenilefrin najuobičajeniji dekongestiv koji se može nabaviti bez recepta u SAD-u. Oksimetazolin je u široj upotrebi kao nazalni sprej. Pseudoefedrin je svojevremeno bio u najširoj upotrebi, ali je njegova loša reputacija kao prekursora metamfetamina navela neke vlade da ograniče njegovu prodaju.

Peroralni fenilefrin se ekstenzivno metaboliše monoaminskom oksidazom,^[8] enzimom koji je prisutan u gastrointestinalnom traktru i jetri. Kao posledica toga bioraspoloživost oralnog fenilefrina je oko 38 procenata.^[9]^[10] Pošto je fenilefrin selektivni agonist α-adrenergičkog receptora, on ne izaziva oslobađanje endogenog noradrenalina, za razliku od pseudoefedrina. Fenilefrin ima manju sklonost izazivanja nuspojava poput stimulacije centralnog nervnog sistema, insomnije, anksioznosti, uznemirenosti, i nespokoja. Efikasnot fenilefrina kao dekongestiva potiče od vazokonstrikcije nosnih krvnih sudova, što smanjuje protok krvi u sluzokoži sinusa, i uklanja njen otok (edem).

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
↑ University of Florida (press release) (19. 7. 2006.). „UF researchers question effectiveness of decongestant”. Arhivirano iz originala na datum 2013-10-03. Pristupljeno 15. 3. 2008.
↑ „Drug Properties”.
↑ „Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base, entry on phenylephrine”.
↑ „NZ Medicines and Medical Devices Safety Authority recommendation on phenylephrine”. Arhivirano iz originala na datum 2006-05-26. Pristupljeno 2014-04-05.

Vanjske veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Goodman-6] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.

[UFL-7] University of Florida (press release) (19. 7. 2006.). „UF researchers question effectiveness of decongestant”. Arhivirano iz originala na datum 2013-10-03. Pristupljeno 15. 3. 2008.

[8] „Drug Properties”.

[9] „Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base, entry on phenylephrine”.

[10] „NZ Medicines and Medical Devices Safety Authority recommendation on phenylephrine”. Arhivirano iz originala na datum 2006-05-26. Pristupljeno 2014-04-05.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]