Galakturonihappo
| Galakturonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O7 |
| Moolimassa | 194,14 g/mol |
| Sulamispiste | 159 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Galakturonihappo (C6H10O7) on uronihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja galaktoosin hapetustuote. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa[2].
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Galakturonihappoa esiintyy erityisesti marjojen ja hedelmien sisältämässä pektiinissä, joka on pääasiassa polygalakturonihappoa, johon saattaa olla liittyneenä myös muita monosakkarideja kuten galakturonihapon metyyliesteriä ja ramnoosia. Pektiini hydrolysoituu happamissa olosuhteissa galakturonihapoksi.[2][3][4][5] Pektiinissä galakturonihappo on pääasiassa rengasrakenteisena α-pyranoosina. Kasvit biosyntetisoivat pektiiniä UDP-galakturonihaposta.[4][5]
Galakturonihappoa esiintyy pektiinin lisäksi myös muissa kasvimateriaaleissa. Esimerkiksi β-pyranoosina sitä esiintyy hemiselluloosaa muodostavissa ksylaaneissa, galaktaaneissa ja glukaaneissa[6] ja eräissä kasvikumeissa kuten tragakanttikumissa ja karaijakumissa[3].
Galakturonihappo liukenee hyvin veteen ja pieniä määriä kuumiin alkoholeihin. Polaarittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin se ei liukene.[7] Galakturonihapon ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +50,9 °[2].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ DL-Galacturonic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.8.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 978. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.8.2014
- ↑ a b Nirmal Sinha,Jiwan Sidhu,Jozsef Barta,James Wu,M.Pilar Cano: Handbook of Fruits and Fruit Processing, s. 232. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118352557 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Florence Gleason,Raymond Chollet: Plant Biochemistry, s. 57–58. Jones & Bartlett, 2011. ISBN 978-0763764012 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.8.2014
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 735. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: D-Galacturonic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Galacturonic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Galacturonic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Galacturonic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Galacturonic Acid (englanniksi)
- ChemBlink: D-Galacturonic Acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Galacturonic-acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: D-Galacturonic-acid (englanniksi)