Guanozin
| Guanozin | |||
| |||
| |||
| Szabályos név | 2-amino-1,9-dihidro-9-β-D-ribofuranozil-6H-purin-6-on[1] 2-amino-9-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]-3H-purin-6-on 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]-1,9-dihidro-6H-purin-6-on | ||
| Más nevek | guanin ribozid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 118-00-3 | ||
| PubChem | 765 | ||
| ChemSpider | 6544 | ||
| DrugBank | DB02857 | ||
| KEGG | C00387 | ||
| MeSH | Guanosine | ||
| ChEBI | 16750 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N | ||
| UNII | 12133JR80S | ||
| ChEMBL | 375655 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H13N5O5 | ||
| Moláris tömeg | 283,241 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, kristályos por[2] | ||
| Olvadáspont | 239 °C (bomlik)[1] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −149,1·10−6 cm³/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A guanozin egy nukleozid, amely guaninmolekulából és a hozzá β-N9-glikozidos kötéssel kapcsolódó ribózgyűrűből (ribofuranóz) áll. A guanozin foszforilálható, ennek során guanozin-monofoszfáttá (GMP), ciklikus guanozin-monofoszfáttá (cGMP), guanozin-difoszfáttá (GDP) vagy guanozin-trifoszfáttá (GTP) alakul. Ezek a módosulatok fontos szerepet játszanak különböző biokémiai folyamatokban, pl. nukleinsav- és fehérjeszintézisben, fotoszintézisben, sejten belüli jelátvitelben és az izomösszehúzódás folyamatában. Guanozin szükséges az RNS-szerkesztés egyik műveletéhez is, ahol „önszerkesztő” intron távolítja el magát az mRNS-ből.[3][4] Ha a guanin az N9 nitrogénatomjával egy dezoxiribózgyűrű C1 szénatomjához kapcsolódik, akkor dezoxiguanozinról beszélhetünk.
Fizikai és kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Szagtalan, fehér, kristályos anyag, enyhén sós ízzel.[2] Ecetsavban nagyon jól, vízben gyengén oldódik.[2][1] Etanolban, dietil-éterben, benzolban és kloroformban oldhatatlan.[2]
Felhasználása
[szerkesztés]A guanozint a gyógyszeripar is felhasználja alapanyagként. Az aciklovir nevű hatóanyag egy guanozin-alapú nukleinsav-analóg, melyet herpeszvírus elleni kezelésre használnak.[5] Az abakavir nevű guanozin-analóg egy nukleozid reverz transzkriptáz inhibitor, amely a HIV-vírus transzkripcióját és terjedését gátolja.[6] Régebben regadenozon előállításához is használták.
Előfordulása
[szerkesztés]Megtalálható a hasnyálmirigyben, lóherében, kávécserjében és a fenyők pollenjében.[2]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-286. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ a b c d e Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 16th edition, Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 688. o. (2016). ISBN 978-1-118-13515-0
- ↑ Bálint Miklós. Molekuláris biológia I-II.. Budapest: Műszaki Könyvkiadó Kft. (2010). ISBN 9789631626547
- ↑ Splicing (JPG). [2010. június 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. december 3.)
- ↑ Acyclovir. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015. január 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. január 1.)
- ↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Guanosine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
