Nitrosamina
As nitrosaminas son compostos químicos coa estrutura química R1N(-R2)-N=O, é dicir, teñen un grupo nitroso unido a unha amina. A maioría das nitrosaminas son canceríxenas.
Distribución
[editar | editar a fonte]As nitrosaminas aparecen nos produtos feitos de látex como globos,[1] e en moitos alimentos e outros consumibles. As nitrosaminas presentes nos preservativos non se considera que supoñan un risco toxicolóxico significativo.[2] Poden aparecer tamén en cosméticos,[3] en pesticidas[4] e orixínanse na fabricación de produtos de goma.[5]
Nos alimentos as nitrosaminas prodúcense a partir de nitritos e aminas secundarias, que a miúdo están presentes en forma de proteínas. Poden formarse só en certas condicións, como en condicións fortemente ácidas como as do estómago humano. As altas temperaturas, como as que hai durante as frituras, poden tamén potenciar a formación de nitrosaminas. A presenza de nitrosaminas pode identificarse por medio da reacción do nitroso de Liebermann [6] (que non se debe confundir coa reacción de Liebermann).
En condicións ácidas o nitrito orixina ácido nitoso (HNO2), que está protonado e escíndese dando lugar ao catión nitrosonio N≡O+ e auga: H2NO2+ = H2O + NO+. O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.[7]
Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente cervexa, peixe, e derivados do peixe, e tamén nos produtos ue conteñen carne e queixo que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación.[8] Tamén hai normas sobre a adición de ácido ascórbico ou compostos relacionados á carne, xa que este composto inhibe a formación de nitrosaminas.[9]
As nitrosaminas específicas do tabaco encóntranse no fume do tabaco, no tabaco mastigable, e en moito menor grao no snus.[10]
As nitrosaminas encóntranse tamén no vapor dos cigarros electrónicos, aínda que só en cantidades traza, posiblemente formadas a partir do propilén glicol ou da glicerina vexetal usada durante a súa fabricación.[11]
Relación co cancro
[editar | editar a fonte]En 1956, dous científicos británicos, John Barnes e Peter Magee, informaron que a dimetilnitrosamina producía tumores hepáticos en ratas. Realizáronse máis investigacións e descubriuse que aproximadamente o 90% dos compostos de nitrosaminas estudados eran carcinóxenos.[12][13][14]
Na década de 1970, houbo un incremento na frecuencia de cancro de fígado en animais domésticos de granxa de Noruega. Estes animais foran alimentados con carne de arenque, que fora conservada utilizando nitrito de sodio. O nitrito de sodio reaccionara coa dimetilamina na carne do peixe e producira dimetilnitrosamina.[15]
As nitrosaminas poden causar cancros nunha ampla gama de especies animais, unha característica que suxire que poden ser tamén canceríxenas en humanos. En 2006, as probas epidemiolóxicas de que se dispoñian procedentes de estudos de casos control sobre o consumo de nitritos e nitrosaminas apoiaban que hai unha asociación positiva destes produtos co incremento do risco de cancro de estómago e co cancro esofáxico, e entre o consumo de carne e carne procesada e o cancro gástrico e esofáxico, e entre o consumo de peixe conservado e vexetais e peixe afumado e o cancro de estómago, pero non eran concluíntes.[16] En 2015, a Axencia Internacional para a Investigación do Cancro (IARC, do inglés International Agency for Research on Cancer), que é a axencia especializada no cancro da Organización Mundial da Saúde (OMS), clasifica a carne procesada (por exemplo, bacon, xamón, salchicas) como "carcinóxena para os humanos (Grupo 1), baseándose en evidencias suficientes nos humanos de que o consumo de carne procesada causa cancro colorrectal." A IARC tamén clasifica a carne vermella como "probablemente carcinóxena para os humanos (Grupo 2A), baseándose en evidencias limitadas de que o consumo de carne vermella causa cancro en humanos e evidencias mecanísticas fortes que apoian un efecto carcinóxeno."[17][18][19] Porén, outros estudos realizados na década do 2000 non atoparon que o consumo de carnes teña unha incidencia estatisticamente significativa no risco de contraer cancro.[20][21][22][23][24][25] Finalmente, un estudo de 2013 do EPIC atopou "unha asociación positiva moderada entre o consumo de carne procesada e a mortalidade, especialmente debido a doenzas cardiovasculares, pero tamén ao cancro."[26] As hidrazinas derivadas destas nitrosaminas, por exemplo UDMH, son tamén carcinóxenas.[27]
Inhibición
[editar | editar a fonte]A formación de nitrosaminas pode ser inhibida polo ácido ascórbico.[28]
Exemplos de nitrosaminas
[editar | editar a fonte]| Nome da substancia | CAS # | Sinónimos | Fórmula moilecular | Aspecto físico | Categoría como carcinóxeno |
|---|---|---|---|---|---|
| N-Nitrosonornicotina | 16543-55-8 | NNN | C9H11N3O | Sólido de baixo punto de fusión amarelo claro | |
| 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona[29] | 64091-91-4 | NNK, 4'-(nitrosometilamino)-1-(3-piridil)-1-butanona | C10H15N3O2 | Aceite amarelo claro | |
| N-Nitrosodimetilamina | 62-75-9 | Dimetilnitrosamina, N,N-dimetilnitrosamina, NDMA, DMN | C2H6N2O | Líquido amarelo | EPA-B2; IARC-2A; Carcinóxeno OSHA; Valor límite limiar (TLV, de Threshold Limit Value)-A3 |
| N-Nitrosodietilamina | 55-18-5 | Dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA | C4H10N2O | Líquido amarelo | EPA-B2; IARC-2A |
| 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol | 76014-81-8 | NNAL | |||
| N-Nitrosoanabasina | 37620-20-5 | NAB | C10H13N3O | Aceite amarelo | IARC-3 |
| N-Nitrosoanatabina | 71267-22-6 | NAT | C10H11N3O | Aceite de cor laranxa a amarelo claro | IARC-3 |
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G (2005). "Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?". Molecular nutrition & food research 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050.
- ↑ Proksch, E (2001). "Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms". International journal of hygiene and environmental health 204 (2–3): 103–10. PMID 11759152. doi:10.1078/1438-4639-00087.
- ↑ Cosmetics.info Nitrosaminas en cosméticos Arquivado 17 de novembro de 2015 en Wayback Machine.
- ↑ Warren R. Bontoyan, Mark W. Law, Dallas P. Wright Jr. Nitrosamines in agricultural and home-use pesticides. J. Agric. Food Chem., 1979, 27 (3), pp 631–635 DOI: 10.1021/jf60223a009 [1]
- ↑ Spiegelhalder B, Preussmann R. Nitrosamines and rubber. IARC Sci Publ. 1982;(41):231-43. PMID 7141533
- ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 649
- ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074
- ↑ Honikel, Karl-Otto (January–February 2008). "The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products". Meat Science 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030.
- ↑ http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html
- ↑ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner (August 21, 2001). "Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff".
- ↑ "E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke". Health New Zealand. Arquivado dende o orixinal o 25 de abril de 2016. Consultado o 27 June 2014.
- ↑ Kurt Straif, Stephan K Weiland, Martina Bungers, Dagmar Holthenrich, Dirk Taeger, Sun Yi, Ulrich Keil. Exposure to high concentrations of nitrosamines and cancer mortality among a cohort of rubber workers. Occup Environ Med 2000;57:180-187 doi:10.1136/oem.57.3.180. [2]
- ↑ Helmut Bartsch and Ruggero Montesano. Relevance of nitrosamines to human cancer. Cardnogenesis Vol.5 no.ll pp.1381 -1393, 1984 [carcin.oxfordjournals.org/content/5/11/1381.full.pdf]
- ↑ N-Nitrosamines: 15 Listings - National Toxicology Program
- ↑ Leo M.L. Nollet,Fidel Toldra. Safety Analysis of Foods of Animal Origin. Google books. Páxina 422. [3]
- ↑ Jakszyn, P; Gonzalez, CA (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World journal of gastroenterology : WJG 12 (27): 4296–303. PMC 4087738. PMID 16865769.
- ↑ Staff. "World Health Organization - IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). International Agency for Research on Cancer. Consultado o October 26, 2015.
- ↑ Hauser, Christine (October 26, 2015). "W.H.O. Report Links Some Cancers With Processed or Red Meat". New York Times. Consultado o October 26, 2015.
- ↑ Staff (October 26, 2015). "Processed meats do cause cancer - WHO". BBC News. Consultado o October 26, 2015.
- ↑ Key, T. J. , G. E. Fraser, M. Thorogood, P. N. Appleby, V. Beral, G. Reeves, M. L. Burr, J. Chang-Claude, R. Frentzel-Beyme, J. W. Kuzma, J. Mann and K. McPherson. 1999. Mortality in vegetarians and nonvegetarians: detailed findings from a collaborative analysis of 5 prospective studies. Am. J. Clin. Nutr. 70 (suppl.): 516S-524S
- ↑ Truswell, A. S. 2002. Meat consumption and cancer of the large bowel. E. J. Clin. Nutr. 56: S19-S24.
- ↑ Chao, A., M. J. Thun, C. J. Connell, M. L. McCullough, E. J. Jacobs, W. D. Flanders, C. Rodriguez, R. Sinha and E. E. Calle. 2005. Meat consumption and risk of colorectal cancer. J. Am. Med. Assoc. 293: 172-182
- ↑ Alexander, D. D., C. A. Cushing, K. A. Lowe, B. Sceurman and M. A. Roberts. 2009. Meta-analysis of animal fat or animal protein intake and colorectal cancer. Am. J. Clin. Nutr. 89: 1402–1409
- ↑ Key, T. J., P. N. Appleby, E. A. Spencer, R. C. Travis, A. W. Roddam and N. E. Allen. 2009. Cancer incidence in vegetarians: results from the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC-Oxford). Am. J. Clin. Nutr. 89 (suppl.): 1620S-1626S
- ↑ Gonzalez, C. A. et al. 2006. Meat Intake and Risk of Stomach and Esophageal Adenocarcinoma Within the European Prospective Investigation Into Cancer and Nutrition (EPIC). J. National Cancer Inst. 98: 345-354
- ↑ Sabine Rohrmann 2013 Meat consumption and mortality – results from the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition BMC Medicine 2013, 11:63 doi:10.1186/1741-7015-11-63 [4]
- ↑ Bela Toth. Hydrazines and Cancer: A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, related chemicals and hydrazine-containing natural products. Google books [5]
- ↑ Tannenbaum SR, Wishnok JS, Leaf CD (1991). "Inhibition of nitrosamine formation by ascorbic acid". The American Journal of Clinical Nutrition 53 (1 Suppl): 247S–250S. PMID 1985394. Consultado o 2015-06-06.
- ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
