Omeprazol

Omeprazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-metoksy-2-[(4-metoksy-3,5-dimetylopirydyn-2-ylo)metylosulfinylo]-1H-benzimidazol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H19N3O3S
Masa molowa	345,42 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	73590-58-6
PubChem	4594
DrugBank	DB00338
SMILES
	C1=C(C=CC2=C1[N](C(=N2)[S](CC3=NC=C(C(=C3C)OC)C)=O)[H])OC
InChI
	InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
	InChIKey
	SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A02BC01
Farmakokinetyka
Biodostępność	35-60%
Okres półtrwania	30–60 min.
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	95%
Metabolizm	wątroba (CYP2C19)
Wydalanie	80% – mocz; 20% – żółć
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie; dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Omeprazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów pompy protonowej, zmniejszający wydzielanie do światła żołądka jonów wodorowych. Jest stosowany głównie w terapii choroby wrzodowej.

Mechanizm działania

Omeprazol jest pochodną benzimidazolu. Jego działanie polega na nieodwracalnym blokowaniu grupy cystynowej pompy protonowej (K⁺/H⁺ ATP-aza) komórek okładzinowych żołądka. Efektem tego jest zmniejszenie wydzielania do światła żołądka jonów wodorowych, co powoduje zmniejszenie kwaśności soku żołądkowego.

Omeprazol działa również bakteriobójczo i bakteriostatycznie na Helicobacter pylori in vitro, poprzez hamowanie aktywności ureazy bakteryjnej^[1]^[2].

Podczas długotrwałego leczenia omeprazolem (jak i innymi inhibitorami pompy protonowej) obserwuje się zwiększenie liczby bakterii fizjologicznie występujących w świetle przewodu pokarmowego oraz obserwuje się zwiększone ryzyko zakażeń bakteriami Salmonella i Campylobacter^[3]. Nie wpływa na wydzielanie pepsyny i czynnika wewnętrznego ani opróżnianie żołądka.

Wskazania

choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy
choroba refluksowa przełyku
zespół Zollingera-Ellisona
eradykacja Helicobacter pylori
profilaktyka zachłystowego zapalenia płuc przed znieczuleniem ogólnym

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
owrzodzenia o charakterze nowotworowym

Działania niepożądane

Często:

bóle i zawroty głowy
biegunka
bóle brzucha
nudności, wymioty
zaparcie
wzdęcie

Mniej często:

złe samopoczucie
parestezje
zaburzenia snu
zaburzenia równowagi
reakcje alergiczne
zwiększona aktywność enzymów wątrobowych

Rzadko:

splątanie
pobudzenie
omamy
depresja
suchość błon śluzowych
zapalenie przewodu pokarmowego
nadwrażliwość na światło
rumień wielopostaciowy
wypadanie włosów
bóle mięśni i stawów
zapalenie wątroby
niewydolność wątroby
ginekomastia
małopłytkowość
leukopenia
agranulocytoza
pancytopenia

Bardzo rzadko:

Przypuszcza się, że niektóre z niepożądanych efektów ubocznych (np. ból brzucha, zawroty głowy, trudności w oddychaniu, napięcie i kurcze mięśni) mogą być spowodowane wtórnym niedoborem karnityny, będącym efektem inhibicji przez omeprazol transportera karnityny OCTN2^[4].

Interakcje

Omeprazol jest kompetycyjnym inhibitorem enzymu CYP2C19 oraz CYP2C9 i może dawać interakcje z lekami, których metabolizm jest uzależniony od tych enzymów, takimi jak diazepam, escitalopram i warfaryna. Stężenie tych leków może wzrosnąć, jeżeli są przyjmowane równocześnie z omeprazolem^[5]. Klopidogrel jest nieaktywnym prolekiem, który częściowo jest metabolizowany przez CYP2C19 do formy aktywnej. Hamowanie CYP2C19 blokuje aktywację klopidogrelu, osłabia jego aktywność i potencjalnie zwiększa ryzyko udaru mózgu bądź zawału mięśnia sercowego u ludzi zażywających profilaktycznie klopidogrel^[6]^[7]. Omeprazol jest także kompetycyjnym inhibitorem p-glikoproteiny, tak jak inne inhibitory pompy protonowej^[8].

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Kategoria C. Stosować w trakcie ciąży jedynie w razie zdecydowanej konieczności.

Dawkowanie

Lek występuje w dawkach 10, 20 i 40 mg. Najczęściej stosuje się 10–20 mg na dobę. Należy przestrzegać zaleceń lekarza. Należy go stosować przed posiłkiem

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce (2021): Agastin, Bioprazol, Gasec, Goprazol, Helicid, Losec, Omeprazol, Omeprazole Genoptim, Ortanol, Piastprazol, Polprazol, Prazol, Prenome, Progastim, Ultop, Ulzol, Ventazol^[9].

Przypisy

↑ F.F. Mirshahi F.F. i inni, Omeprazole may exert both a bacteriostatic and a bacteriocidal effect on the growth of Helicobacter pylori (NCTC 11637) in vitro by inhibiting bacterial urease activity, „Journal of Clinical Pathology”, 51 (3), 1998, s. 220–224, PMID: 9659264, PMCID: PMC500643 (ang.).
↑ I.M.I.M. Nakshabendi I.M.I.M. i inni, Effect of omeprazole therapy on the survival of Helicobacter pylori, urease activity, and antral gastric histology in patients with duodenal ulcer, „Helicobacter”, 1 (3), 1996, s. 155–158, DOI: 10.1111/j.1523-5378.1996.tb00030.x, PMID: 9398897 (ang.).
↑ Charakterystyka Produktu Leczniczego Omeprazol. Serwis Astrazeneca.. [dostęp 2007-10-09]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-09)].
↑ LorenaL. Pochini LorenaL., MariafrancescaM. Scalise MariafrancescaM., CesareC. Indiveri CesareC., Inactivation by omeprazole of the carnitine transporter (OCTN2) reconstituted in liposomes, „Chemico-Biological Interactions”, 179 (2-3), 2009, s. 394–401, DOI: 10.1016/j.cbi.2008.10.052, PMID: 19041296 [dostęp 2021-03-26] (ang.).
↑ C.A.C.A. Stedman C.A.C.A., M.L.M.L. Barclay M.L.M.L., Review article: comparison of the pharmacokinetics, acid suppression and efficacy of proton pump inhibitors, „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 14 (8), 2000, s. 963–978, DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00788.x, ISSN 0269-2813, PMID: 10930890 (ang.).
↑ Wei C.W.C. Lau Wei C.W.C., Paul A.P.A. Gurbel Paul A.P.A., The drug-drug interaction between proton pump inhibitors and clopidogrel, „Canadian Medical Association Journal”, 180 (7), 2009, s. 699–700, DOI: 10.1503/cmaj.090251, PMID: 19332744, PMCID: PMC2659824 (ang.).
↑ Nicholas B.N.B. Norgard Nicholas B.N.B., Kathryn D.K.D. Mathews Kathryn D.K.D., Geoffrey C.G.C. Wall Geoffrey C.G.C., Drug-drug interaction between clopidogrel and the proton pump inhibitors, „The Annals of Pharmacotherapy”, 43 (7), 2009, s. 1266–1274, DOI: 10.1345/aph.1M051, PMID: 19470853 (ang.).
↑ C.C. Pauli-Magnus C.C. i inni, Interaction of omeprazole, lansoprazole and pantoprazole with P-glycoprotein, „Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology”, 364 (6), 2001, s. 551–557, DOI: 10.1007/s00210-001-0489-7, PMID: 11770010 [dostęp 2021-03-26] (ang.).
↑ Omeprazol, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-26] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 480–481. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] F.F. Mirshahi F.F. i inni, Omeprazole may exert both a bacteriostatic and a bacteriocidal effect on the growth of Helicobacter pylori (NCTC 11637) in vitro by inhibiting bacterial urease activity, „Journal of Clinical Pathology”, 51 (3), 1998, s. 220–224, PMID: 9659264, PMCID: PMC500643 (ang.).

[2] I.M.I.M. Nakshabendi I.M.I.M. i inni, Effect of omeprazole therapy on the survival of Helicobacter pylori, urease activity, and antral gastric histology in patients with duodenal ulcer, „Helicobacter”, 1 (3), 1996, s. 155–158, DOI: 10.1111/j.1523-5378.1996.tb00030.x, PMID: 9398897 (ang.).

[3] Charakterystyka Produktu Leczniczego Omeprazol. Serwis Astrazeneca.. [dostęp 2007-10-09]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-09)].

[Pochini-4] LorenaL. Pochini LorenaL., MariafrancescaM. Scalise MariafrancescaM., CesareC. Indiveri CesareC., Inactivation by omeprazole of the carnitine transporter (OCTN2) reconstituted in liposomes, „Chemico-Biological Interactions”, 179 (2-3), 2009, s. 394–401, DOI: 10.1016/j.cbi.2008.10.052, PMID: 19041296 [dostęp 2021-03-26] (ang.).

[Stedman-5] C.A.C.A. Stedman C.A.C.A., M.L.M.L. Barclay M.L.M.L., Review article: comparison of the pharmacokinetics, acid suppression and efficacy of proton pump inhibitors, „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 14 (8), 2000, s. 963–978, DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00788.x, ISSN 0269-2813, PMID: 10930890 (ang.).

[6] Wei C.W.C. Lau Wei C.W.C., Paul A.P.A. Gurbel Paul A.P.A., The drug-drug interaction between proton pump inhibitors and clopidogrel, „Canadian Medical Association Journal”, 180 (7), 2009, s. 699–700, DOI: 10.1503/cmaj.090251, PMID: 19332744, PMCID: PMC2659824 (ang.).

[7] Nicholas B.N.B. Norgard Nicholas B.N.B., Kathryn D.K.D. Mathews Kathryn D.K.D., Geoffrey C.G.C. Wall Geoffrey C.G.C., Drug-drug interaction between clopidogrel and the proton pump inhibitors, „The Annals of Pharmacotherapy”, 43 (7), 2009, s. 1266–1274, DOI: 10.1345/aph.1M051, PMID: 19470853 (ang.).

[8] C.C. Pauli-Magnus C.C. i inni, Interaction of omeprazole, lansoprazole and pantoprazole with P-glycoprotein, „Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology”, 364 (6), 2001, s. 551–557, DOI: 10.1007/s00210-001-0489-7, PMID: 11770010 [dostęp 2021-03-26] (ang.).

[9] Omeprazol, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-26] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]