Etorfin

Etorfin
(IUPAC) ime
	6,14-endoetheno – 7 a (1-(R)-hydroxy-1 methylbutyl)-tetrahydro-nororipavine
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	14521-96-1
ATCvet kod	QN02AE90
PubChem	644209
DrugBank	DB01497
ChemSpider	559231
KEGG	D07937
ChEMBL	CHEMBL287413
Hemijski podaci
Formula	C25H33NO4
Mol. masa	411,53 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C25H33NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3)18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,9-10,17-18,21,27-28H,5,8,11-14H2,1-4H3/t17-,18-,21-,22-,23-,24+,25-/m1/s1 ; Key: CAHCBJPUTCKATP-FAWZKKEFSA-N
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Lista 1 (Holandija); Schedule I/II (SAD)

Retorike (Imobilon ili M99) je polusintetički opioid sa analgetičkom potentnošću aproksimativno 1,000-3,000 puta većom od morfina.^[6] On je bio prvi put pripremljen iz oripavina 1960, koji se generalno ne javlja u ekstraktu maka nego u „slamkama maka“, i u srodnim biljkama: Papaver orientale i Papaver bracteatum.^[7]^[8] On se takođe može proizvesti iz tebaina.

Etorfin se često koristi za imobilizaciju slonova i drugih velikih životinja. Etorfin je legalno dostupan samo za veterinarsku upotrebu. Diprenorfin (M5050), takođe poznat kao Revivon, je antagonist opioidnog receptora koji može da se koristi u proporcionalnoj količini (1.3 puta) da se poništi dejstvo etorfina. Veterinarki preparat ovog leka je fatalan za ljude. Iz tog razloga paket leka uvek sadrži ljudski antidot.

Jedan od njegovih glavnih prednosti za opštu veterinarsku upotrebu je velika brzina dejstva, i što je još važnije, brzina sa kojom Revivon poništava njegove efekte. Na primer, primena alternativnih anestetika na skupim životinjama, kao što su trkački konji je vezana sa rizikom ozlede životinje dok se dejstvo anestetika gubi. Rapidno dejstvo Imobilona i Revivona omogućava povratak životinje na noge, kao i sticanja svesti o njenom okruženju, u toku relativno kratkog vremenskog perioda. Time se umanjuje tendencija za panikom i brzim kretanjem dok je životinja još uvek parcijalno pod uticajem anestetika. Ove osobine čine etorfin veoma popularanim među veterinarima.

Farmakologija

Etorfin je agonist μ, δ, i κ opioidnih receptora. On takođe ima veoma slab afinitet za ORL1 nociceptin/orfaninski FQ receptor.^[9]

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Bentley, KW; Hardy, DG (1967). „Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine”. Journal of the American Chemical Society 89 (13): 3281–92. PMID 6042764.
↑ „Opium: the king of narcotics”. Arhivirano iz originala na datum 2012-06-07. Pristupljeno 2014-04-05.
↑ Bentley KW, Hardy DG. "New potent analgesics in the morphine series." Proceedings of the Chemical Society. 1963;220.
↑ Hawkinson JE, Acosta-Burruel M, Espitia SA. "Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin/orphanin FQ and opioid receptors." European Journal of Pharmacology. 2000 Feb 18;389(2-3):107-14. PMID 10688973

Vanjske veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Etorfin Arhivirano 2017-03-01 na Wayback Machine-u
Molekul meseca

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Bentley, KW; Hardy, DG (1967). „Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine”. Journal of the American Chemical Society 89 (13): 3281–92. PMID 6042764.

[7] „Opium: the king of narcotics”. Arhivirano iz originala na datum 2012-06-07. Pristupljeno 2014-04-05.

[8] Bentley KW, Hardy DG. "New potent analgesics in the morphine series." Proceedings of the Chemical Society. 1963;220.

[9] Hawkinson JE, Acosta-Burruel M, Espitia SA. "Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin/orphanin FQ and opioid receptors." European Journal of Pharmacology. 2000 Feb 18;389(2-3):107-14. PMID 10688973

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]