Salvinorin A

Salvinorin A
(IUPAC) ime
	methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-2H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	83729-01-5
ATC kod	nije dodeljen
PubChem	128563
ChemSpider	113947
ChEMBL	CHEMBL445332
Hemijski podaci
Formula	C23H28O8
Mol. masa	432.46 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 ; Key: OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N
Fizički podaci
Tačka topljenja	242-244–238-240 °C (-165–-162 °F)
Tačka ključanja	760.2 °C (1400 °F)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	nije kontrolisana supstanca(mada je Salvia divinorum kontrolisana u nekim delovima sveta
Način primene	sublingvalno, pušenjem

Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum^[5], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.

On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.

Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta od jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.^[6]

Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.

Salvinorini A - F, J

Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.^[7]

Salvinorini A - F
Ime	R¹	R²	Aktivnost
Salvinorin A	-OCOCH₃	−	aktivan
Salvinorin B	-OH	−	nektivan
Salvinorin C	-OCOCH₃	-OCOCH₃	nepoznato
Salvinorin D	-OH	-OCOCH₃	neaktivan
Salvinorin E	-OCOCH₃	-OH	neaktivan
Salvinorin F	-H	-OH	neaktivan

Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.^[8]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Marushia, Robin (2002). „Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint”. Ethnobotany. Arhivirano iz originala na datum 2007-10-07. Pristupljeno 2011-05-18.
↑ Roth BL, Baner K, Westkaemper R, et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934–9. DOI:10.1073/pnas.182234399. PMC 129372. PMID 12192085.
↑ Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. DOI:10.1021/np0205699. PMID 12762813.
↑ Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361–1363. DOI:10.1021/np900181q. PMID 19473009.

Dodatna literatura

Chavkin Charles, Sumit Sud, Wenzhen Jin, Jeremy Stewart, Jordan K. Zjawiony, Daniel J. Siebert, Beth Ann Toth, Sandra J. Hufeisen, Bryan L. Roth (2004). „Salvinorin A, an Active Component of the Hallucinogenic Sage Salvia divinorum Is a Highly Efficacious κ-Opioid Receptor Agonist: Structural and Functional Considerations”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 308 (3): 1197–1203. DOI:10.1124/jpet.103.059394. PMID 14718611. Arhivirano iz originala na datum 2007-05-23. Pristupljeno 2007-03-24.
Munro Thomas A., Mark A. Rizzacasa, Bryan L. Roth, Beth A. Toth, Feng Yan (2005). „Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist”. Journal of Medicinal Chemistry 48 (2): 345–348. DOI:10.1021/jm049438q. PMC 2777653. PMID 15658846. Pristupljeno 2007-03-24. .
Baselt Randall C. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th izd.). Foster City, CA: Biomedical Publications. str. 1405–1406.

Vanjske veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Marushia2002p11-5] Marushia, Robin (2002). „Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint”. Ethnobotany. Arhivirano iz originala na datum 2007-10-07. Pristupljeno 2011-05-18.

[pmid12192085-6] Roth BL, Baner K, Westkaemper R, et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934–9. DOI:10.1073/pnas.182234399. PMC 129372. PMID 12192085.

[pmid12762813-7] Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. DOI:10.1021/np0205699. PMID 12762813.

[8] Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361–1363. DOI:10.1021/np900181q. PMID 19473009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]