Fucosa
| L-Fucosa | |
|---|---|
 | |
 | |
(3S,4R,5S,6S)-6-Metiltetrahidro- | |
Outros nomes 6-Desoxi-L-galactosa | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 2438-80-4 |
| PubChem | 17106 |
| ChemSpider | 16190 |
| UNII | 28RYY2IV3F |
| ChEBI | CHEBI:2181 |
| ChEMBL | CHEMBL469449 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O5 |
| Masa molecular | 164,16 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A fucosa é un desoxiazucre de seis carbonos (hexosa) cun grupo aldehido no extremo da molécula, polo que é unha aldosa coa fórmula química C6H12O5. Atópase en glicanos con enlaces N-glicosídicos da superficie de células de mamíferos, insectos e plantas, e é a subunidade fundamental do polisacárido fucoidano de algas, especialmente do xénero Fucus.
Hai dúas características estruturais que distinguen a fucosa doutros azucres de seis carbonos presentes nos mamíferos: a ausencia de grupo hidroxilo no carbono 6 (polo que é un desoxiazucre), e a configuración L, pouco frecuente nos monosacáridos. En realidade, a fucosa é o equivalente da 6-desoxi-L-galactosa.
Nos glicanos que conteñen fucosa ou glicanos fucosilados, a fucosa pode aparecer como unha modificación terminal ou servir como un lugar de unión para a adición doutros azucres. Estes compostos son sintetizados por fucosiltransferases, para as que se identificaron polo momento 13 xenes no xenoma humano. Nos glicanos humanos, a fucosa está normalmente unida por enlace α-1,6 a unha β-N-acetilglicosamina redutora terminal unida a unha asparaxina. Algunhas fucosas están unidas directamente a grupos OH dos aminoácidos serina e treonina da proteína [1].
Un exemplo de glicosaminoglicano que pode conter L-fucosa é o queratán sulfato.
A fucosa metabolízase por acción dun encima chamado α-fucosidase.
Funcións
[editar | editar a fonte]Algunhas glicoproteínas fucosiladas funcionan como antíxenos. Os antíxenos dos grupos sanguíneos AB0 son os glicanos fucosilados mellor coñecidos. Neles, a fucosa do extremo non redutor unida por enlace α-1,2 á galactosa forma o antíxeno H, que é a subestrutura dos antíxenos dos grupos sanguíneos A e B.
Un núcleo de fucosa con enlace α-1→3 é probablemente o antíxeno glicídico que intervén na alerxia mediada por anticorpos IgE.[2]
Os glicanos fucosilados da superficie celular interveñen tamén no recoñecemento de células para a adhesión celular (por exemplo a adhesión de leucocitos ás paredes capilares previa á súa extravasación), na transdución de sinais, na adhesión de microbios (por exemplo a unión á superficie gástrica da bacteria Helicobacter pylori e de flora normal non patóxena), ou na adhesión de células durante o desenvolvemento embrionario.
Síntese e metabolismo
[editar | editar a fonte]A fucosa engádese aos oligosacáridos en forma de GDP-fucosa. A GDP-fucosa pode formarse a partir da GDP-manosa en tres reaccións encimáticas, ou, en menor proporción, pode formarse a partir da fucosa libre extracelular que chega á célula ou de fontes lisosómicas en dúas reaccións encimáticas[2].
Aplicacións
[editar | editar a fonte]A L-fucosa ten aplicacións en cosmética, farmacia, e suplementos dietéticos.[3]
Doenzas
[editar | editar a fonte]Existen doenzas relacionadas co metabolismo da fucosa. Por exemplo, no cáncer prodúcese unha alteración da glicosilación que afecta aos oligosacáridos con fucosa unidos a moléculas da superficie celular. Outros exemplos nos que se observan alteracións na fucosilación son a artrite reumatoide e a fibrose quística[2].
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9 (7): 679–687. PMID 10362837. doi:10.1093/glycob/9.7.679.
- ↑ 2,0 2,1 2,2
Daniel J. Becker; John B. Lowe (2003). "Fucose: biosynthesis and biological function in mammals". Glycobiology 13 (7): 41R–53R. PMID 12651883. doi:10.1093/glycob/cwg054.
- ↑ "Danisco Co. product literature.". Arquivado dende o orixinal o 25 de setembro de 2011. Consultado o 11 de setembro de 2011.
