Kortyzon

Kortyzon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroksy-17-(2-hydroksyacetylo)-10,13-dimetylo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-dekahydrocyklopenta[a]fenantreno-3,11-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cortisonum
inne	17-hydroksy-11-dehydrokortykosteron, 11-dehydro-17-hydroksykortykosteron, 17,21-dihydroksypregn-4-eno-3,11,20-trion
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H28O5
Masa molowa	360,44 g/mol
Wygląd	biały proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	53-06-5
PubChem	222786
DrugBank	DB14681
SMILES
	C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2C(=O)C[C@]4([C@H]3CC[C@@]4(C(=O)CO)O)C
InChI
	InChI=1S/C21H28O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-15,18,22,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19-,20-,21-/m0/s1
	InChIKey
	MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	280 mg/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, acetonie, słabo w eterze dietylowym, benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	222 °C
logP	1,47
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-04-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H361d
Zwroty P	P281
Numer RTECS	GM9020000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H02AB10, S01BA03
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzapalne
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kortyzon – organiczny związek chemiczny zaliczany do steroidów, hormon kory nadnerczy. Wpływa na metabolizm węglowodanów i białek^[3]. Ma działanie przeciwzapalne. Jest uznawany przez DFB (komisję antydopingową) za zabroniony środek dopingujący. Stosuje się go również przy zatruciach cyjankiem potasu lub cyjanowodorem.

Kortyzon, który sam nie jest aktywny biologicznie, w organizmie znajduje się w równowadze z aktywnym kortyzolem. Równowaga ta jest kontrolowana przez dehydrogenazę 11β-hydroksysteroidową typu 1 i typu 2^[4]:

Równowaga kortyzol–kortyzon

Przypisy

↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-192, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Cortisone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 200–201, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ JanJ. Hintzpeter JanJ. i inni, Green Tea and One of Its Constituents, Epigallocatechine-3-gallate, Are Potent Inhibitors of Human 11β-hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1, „PLoS ONE”, 9 (1), 2014, e84468, DOI: 10.1371/journal.pone.0084468, PMID: 24404164, PMCID: PMC3880318 .