Nandrolon

Nandrolon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	17β-hydroksyestr-4-en-3-on; lub; (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3(2H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	Nandrolonum, Norandrostenolone, Nortestosterone, Nortestrionate, Oestrenolone
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H26O2
Masa molowa	274,40 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	434-22-0
PubChem	9904
DrugBank	DB13169
SMILES
	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
InChI
	InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1
	InChIKey
	NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	124-125 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H312, H332
Zwroty P	P280
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/21/22
Zwroty S	S22, S24/25, S36/37/39
Numer RTECS	KG7964000
	Podobne związki
Pochodne	cykloheksylopropionian, cyklopentanopropionian, dekanian, fenylopropionian, heksanian, heksyloksyfenylopropionian, propionian, undekanian, wodorobursztynian, laurynian, sól sodowa siarczanu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A14 AB01; S01 XA11
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nandrolon (19-nortestosteron) – organiczny związek chemiczny z grupy sterydów anabolicznych, lek o działaniu anabolicznym i androgennym. Dostępny handlowo w postaci estrów. Spośród 11 pochodnych nandrolonu najczęściej spotykany jest dekanian, rzadziej fenylopropionian. W Polsce występował w latach 80. i 90. XX wieku jako fenylopropionian pod nazwą Nerabolil (Gedeon Richter(inne języki)), importowany z Węgier. Później stał się dostępny legalnie w formie pochodnej dekanianowej pod nazwą Deca-Durabolin (Organon(inne języki)) oraz siarczanowej Keratyl (Bausch & Lomb).

Działanie

Jak większość sterydów anabolicznych przyspiesza syntezę białek, zwiększa mineralizację i rozrost kości, pobudza łaknienie. Podany doustnie nie działa.

Wskazania

Zalecany jest w stanach ujemnego bilansu azotowego, np. w okresie przed i pooperacyjnym, przy osteoporozie, gośćcu, złamaniach, oparzeniach, po radioterapii, w stanach niedożywienia i wyniszczenia oraz rekonwalescencji. Najbardziej jest rozpowszechniony w postaci iniekcji domięśniowych, jednak produkowane są również preparaty stosowane domiejscowo, tj. krople do oczu stosowane w wypadku potrzeby przyspieszenia gojenia powierzchni gałki ocznej.

Interakcje

Ogólnie, przeciwwskazania i działania niepożądane są takie same jak w wypadku testosteronu. Może wzmagać działanie leków przeciwzakrzepowych i insuliny.

Środek dopingujący

Nandrolon, ze względu na swoje korzystne właściwości, jest jednym z najbardziej popularnych środków dopingujących używanych w sporcie wyczynowym^[2]. Najczęściej jest to dekanian nandrolonu. Jest on jednak dość długo wykrywalny w organizmie, co w przeszłości było przyczyną wielu „afer” dopingowych. W historii walki z dopingiem w sporcie światowym, najgłośniejsze przypadki wykrycia tego specyfiku związane były z następującymi nazwiskami:

Ralf Möller – aktor i czołowy niemiecki kulturysta, którego zdyskwalifikowano po wykryciu nandrolonu na zawodach Arnold Classic w 1990^[3];
Francois Botha – bokser zawodowy, mistrz świata organizacji IBF i WBF u którego nandrolon wykryto po zwycięskiej walce o mistrzostwo świata F w 1995^[4];
Daniel Plaza – hiszpański lekkoatleta, mistrz olimpijski z Barcelony w 1992 roku i dwukrotny olimpijski medalista, nandrolon wykryto u niego w 1996 roku^[5];
Petr Korda – czeski tenisista, wykrycie nandrolonu w badaniu przeprowadzonym po wygraniu Australian Open w 1998 roku^[6];
Linford Christie – brytyjski sprinter i mistrz olimpijski z 1992 roku, u którego nandrolon wykryto w 1999 roku^[7];
Roger Clemens – amerykański bejsbolista, u którego wykryto nandrolon po rozgrywkach ligowych w 2000 roku^[8];
Guillermo Coria – argentyński tenisista u którego nandrolon wykryto u progu jego kariery w 2001. 19-letniego wtedy gracza ATP ukarał 2-letnią dyskwalifikacją, skrócona po odwołaniu do 7 miesięcy^[9].
Josep Guardiola – hiszpański trener i były piłkarz u którego nandrolon wykryto w 2001 roku (skazany na 4-miesięczną dyskwalifikację, w 2007 roku oczyszczony z zarzutów)^[10].
Barry Bonds – amerykański baseballista, który w 2006 roku przyznał się do stosowania nandrolonu od 1999 roku^[11];
Shoaib Akhtar – pakistański krykiecista, u którego specyfik ten wykryto w 2006 roku^[12];
Sean Sherk – mistrz MMA organizacji UFC z 2006 roku, którego pozbawiono tytułu po wykryciu nandrolonu^[13];
Royce Gracie – brazylijski mistrz sztuk walki, nandrolon wykryto w jego organizmie w 2007 roku, w wyniku badania przeprowadzonego przed galą Dynamite!! w Los Angeles^[14];
Juan Dixon – koszykarz NBA u którego środek ten wykryto w 2009 roku^[15];
Starling Marte – dominikański baseballista zespołu Pittsburgh Pirates, u którego środek wykryto w kwietniu 2017^[16]

Specyfik ten wykrywano również u polskich sportowców, m.in. u długodystansowca Antoniego Niemczaka – w 1986 roku po zajęciu II miejsca w maratonie nowojorskim i ciężarowca, dwukrotnego wicemistrza olimpijskiego Szymona Kołeckiego. Obydwaj sportowcy twierdzili, że nandrolon został im zaaplikowany bez ich wiedzy w lekach podczas rekonwalescencji (u Niemczaka po operacyjnej ekstrakcji zęba, a u Kołeckiego po operacji kręgosłupa)^[17]^[18]. W 2006 podczas gali MMA w Stanach Zjednoczonych nandrolon wykryto u mistrza olimpijskiego w judo z Atlanty, Pawła Nastuli^[19].

W sierpniu 2016 roku, polska Komisja do Zwalczania Dopingu w Sporcie, ujawniła pozytywne wyniki badań na obecność niedozwolonych specyfików (nandrolon) u dwóch, czołowych polskich sztangistów, braci: Tomasza (mistrz Europy z Førdei w 2016) i Adriana (mistrz olimpijski z Londynu w 2012) Zielińskich. W tym czasie brali oni udział, jako reprezentanci kadry narodowej, w igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro. Obydwaj zostali wykluczeni ze startów i w atmosferze skandalu powrócili do kraju^[20].

Bibliografia

Jan K. Bolewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 537. ISBN 978-83-60135-51-8.

Przypisy

↑ Nandrolone (nr 46476) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Coraz więcej przypadków dopingu. [w:] Gazeta.pl [on-line]. 2009-09-06. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).
↑ Jacek Korczak-Mleczko. Rzeź tytanów. „Magazyn Kulturystyczny Jacek”. Nr 5 (czerwiec 1990). Kołobrzeg: OCS „Jacek”. ISSN 0867-1192.
↑ Botha's positive drug test. [w:] The Independent [on-line]. 1996-01-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Matthew Moore: Sporting drugs test failures: eight most unusual explanations, from veal to Vicks inhalers. [w:] The Telegraph [on-line]. 2010-09-30. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Ed Toombs: Petr Korda's Steroid Scandal. [w:] On The Line Tennis Magazine [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Christie suspended after drugs shock. [w:] BBC News [on-line]. 1999-08-04. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ All-Star Roster Shows Up on Mitchell Report. [w:] The Washington Post [on-line]. 2007-12-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Witaminki za 10 mln dol.?. [w:] Gazeta.pl [on-line]. 2007-06-13. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).
↑ Włosi wznawiają sprawę dopingu Guardioli. [w:] Sport.Pl [on-line]. 2009-07-31. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).
↑ Jeff Pearlman: Great Wasn't Good Enough. [w:] ESPN Sports [on-line]. 2006-03-26. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Osman Samiuddin: A tale of intrigue, injuries and incidents. [w:] ESPN cricinfo [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Kris Karkoski: Sean Sherk, I Told Ya So. [w:] Mmafrenzy.com [on-line]. 2007-12-05. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ David A. Avila: Royce Gracie Suspended, Fined For Steroids. [w:] The Sweet Science [on-line]. 2007-06-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Former NBA player banned after steroid te. [w:] USA Today [on-line]. 2010-02-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
↑ Pittsburgh Pirates: Starling Marte Suspended 80 Games for Positive PED Test | FOX Sports, „FOX Sports”, 18 kwietnia 2017 [dostęp 2017-04-19] (ang.).
↑ Bartłomiej Czekański. Kaniony nadziei. „Sportowiec”. Nr 25(1996) 1989 r., s. 17-20. Warszawa: Główny Urząd Kultury Fizycznej. ISSN 0038-8122.
↑ Sprawa dopingu u Kołeckiego nadal otwarta. [w:] Sport.pl [on-line]. 2005-01-16. [dostęp 2011-02-06]. (pol.).
↑ Paweł Nastula na dopingu. [w:] Kulturystyka24 [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (pol.).
↑ Kamil Wolnicki: Rio 2016. Igrzyska wstydu dla polskich ciężarowców. Adrian Zieliński przyłapany na dopingu. [w:] Przegląd Sportowy [on-line]. 2016-08-12. (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Nandrolone (nr 46476) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[2] Coraz więcej przypadków dopingu. [w:] Gazeta.pl [on-line]. 2009-09-06. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).

[3] Jacek Korczak-Mleczko. Rzeź tytanów. „Magazyn Kulturystyczny Jacek”. Nr 5 (czerwiec 1990). Kołobrzeg: OCS „Jacek”. ISSN 0867-1192.

[4] Botha's positive drug test. [w:] The Independent [on-line]. 1996-01-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[5] Matthew Moore: Sporting drugs test failures: eight most unusual explanations, from veal to Vicks inhalers. [w:] The Telegraph [on-line]. 2010-09-30. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[6] Ed Toombs: Petr Korda's Steroid Scandal. [w:] On The Line Tennis Magazine [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[7] Christie suspended after drugs shock. [w:] BBC News [on-line]. 1999-08-04. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[8] All-Star Roster Shows Up on Mitchell Report. [w:] The Washington Post [on-line]. 2007-12-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[9] Witaminki za 10 mln dol.?. [w:] Gazeta.pl [on-line]. 2007-06-13. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).

[10] Włosi wznawiają sprawę dopingu Guardioli. [w:] Sport.Pl [on-line]. 2009-07-31. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).

[11] Jeff Pearlman: Great Wasn't Good Enough. [w:] ESPN Sports [on-line]. 2006-03-26. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[12] Osman Samiuddin: A tale of intrigue, injuries and incidents. [w:] ESPN cricinfo [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[13] Kris Karkoski: Sean Sherk, I Told Ya So. [w:] Mmafrenzy.com [on-line]. 2007-12-05. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[14] David A. Avila: Royce Gracie Suspended, Fined For Steroids. [w:] The Sweet Science [on-line]. 2007-06-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[15] Former NBA player banned after steroid te. [w:] USA Today [on-line]. 2010-02-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).

[16] Pittsburgh Pirates: Starling Marte Suspended 80 Games for Positive PED Test | FOX Sports, „FOX Sports”, 18 kwietnia 2017 [dostęp 2017-04-19] (ang.).

[17] Bartłomiej Czekański. Kaniony nadziei. „Sportowiec”. Nr 25(1996) 1989 r., s. 17-20. Warszawa: Główny Urząd Kultury Fizycznej. ISSN 0038-8122.

[18] Sprawa dopingu u Kołeckiego nadal otwarta. [w:] Sport.pl [on-line]. 2005-01-16. [dostęp 2011-02-06]. (pol.).

[19] Paweł Nastula na dopingu. [w:] Kulturystyka24 [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (pol.).

[20] Kamil Wolnicki: Rio 2016. Igrzyska wstydu dla polskich ciężarowców. Adrian Zieliński przyłapany na dopingu. [w:] Przegląd Sportowy [on-line]. 2016-08-12. (pol.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]