Serín

	Serín
	Serín
	Serín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H7NO3
Systematický názov	Kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	105/093 g/mol
pKA	2,21 (karboxyl), 9.15 (amino)
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	L: 56-45-1; D/L: 302-84-1; D: 312-84-5
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Serín (skratka Ser alebo S^[1]) je neesenciálna, glukoplastická aminokyselina, jej L-forma je aminokyselina biogénna, jedna zo základných stavebných zložiek proteínov. Je polárna, teda hydrofilná.

Počas proteosyntézy je kódovaná tripletmi UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. Je bežnou a dôležitou súčasťou mnohých bielkovín, vo fosfoproteínoch je jeho OH skupina esterifikovaná zvyškom kyseliny fosforečnej, v O-glykoproteínoch je to serín, na ktorého bočný reťazec je naviazaný reťazec oligosacharidov. Serín je hlavnou zložkou štruktúrnej bielkoviny fibroínu, ktorá tvorí vlákna hodvábu. Z hodvábu bol tiež po prvýkrát izolovaný a pomenovaný podľa latinského mena pre hodváb, sericum.

Serín tvorí aktívne miesto enzýmov, predovšetkým tzv. serínových proteáz, ako je trypsín či chymotrypsín, a cholínesteráz. Často sa vyskytuje v katalytických triádach.

V metabolických dráhach sa serín uplatňuje ako substrát pri biosyntéze purínov a pyrimidínov, je prekurzorom syntézy glycínu, cysteínu a folátu.

Biosyntéza

Serín je neesenciálna aminokyselina a v živočíšnom tele je ľahko syntetizovaný z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je najprv oxidovaná na oxoskupinu, ďalej je transamináciou vytvorený fosfoserín, ktorý je defosforylovaný na serín.

Degradácia

V pečeni väčšiny stavovcov vrátane človeka je serín degradovaný na glycín a H₄folát. Táto reakcia je zvratná. Glycín môže byť ďalej premenený na pyruvát, ktorý je substrátom pre glukoneogenézu. Serín je preto radený medzi glukoplastické aminokyseliny.

Referencie

↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.

Literatúra

MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v Česku. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.

Iné projekty

Commons ponúka multimediálne súbory na tému Serín

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Serin na českej Wikipédii.

[1] Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.

[1]