Fenacetina
| Fenacetina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| N-(4-etossifenil)acetamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3CONHC6H4OC2H5 |
| Massa molecolare (u) | 179,216 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-533-0 |
| Codice ATC | N02 |
| PubChem | 4754 |
| DrugBank | DBDB03783 |
| SMILES | O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,24 g/cm3 |
| Temperatura di fusione | 134–137 °C (decompone) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Analgesico, antipiretico |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 350 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
La fenacetina (p-etossiacetanilide) è un farmaco introdotto nel 1887 dalla Bayer, avente funzione antipiretica ed analgesica. Le proprietà farmacologiche, così come per l'acetanilide, sono dovute al paracetamolo suo principale metabolita attivo. Attualmente è sempre meno usato nella preparazione dei farmaci per i danni che provoca sia a livello ematologico che renale, tanto che nel 1983 viene bandita dalla FDA.[2]
Per le sue proprietà chimico-fisiche, la fenacetina è spesso usata come sostanza da taglio della cocaina.
Sintesi
È un derivato acetilico della fenetidina, che può essere quindi ottenuto per acetilazione con anidride acetica di quest'ultima.
La prima sintesi registrata è del 1878 ad opera di Harmon Northrop Morse.[3]
La fenacetina può essere sintetizzata utilizzando la sintesi degli eteri di Williamson: ioduro di etile, paracetamolo, e carbonato di potassio anidro in eccesso, a riflusso in 2-butanone danno il prodotto grezzo che può essere ricristallizzato in acqua:[4]
Reattività
Questo composto è noto come caso di studio per le reazioni di nitrazione e bromurazione che possono avvenire in differenti posizioni dell'anello aromatico:
- una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con 2 mL di acido nitrico forniscono una colorazione gialla, per formazione del corrispondente nitro-composto. La nitrazione avviene sull'anello aromatico in posizione orto rispetto al gruppo ammidico.
- da una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con acido bromidrico in presenza di bromato di potassio, si ottiene il corrispondente derivato bromurato, per sostituzione elettrofila in posizione meta rispetto al gruppo ammidico.[5]
Effetti sull'uomo
Si noti come possa essere repertata tra i farmaci che rappresentano fattori di rischio per il cancro della vescica assieme alla ciclofosfamide. A questo proposito la fenacetina dà in seguito all'assunzione una particolare colorazione urinaria.
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
- ^ Ritiro dal mercato dei farmaci contenenti Fenacetina (PDF), su fda.gov.
- ^ H. N. Morse, Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 11, n. 1, 1878, pp. 232–233, DOI:10.1002/cber.18780110151.
- ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin, su Chemistry Department Master Experiment Archive, California State University Stanislaus (archiviato dall'url originale il 2 dicembre 2008).
- ^ P.F. Schatz, Bromination of acetanilide, in J. Chem. Educ., vol. 73, p. 267.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) acetophenetidin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
