Amantadin

Amantadin
(IUPAC) ime
	adamantan-1-amin
Klinički podaci
Robne marke	Simetrel
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682064
Identifikatori
CAS broj	768-94-5
ATC kod	N04BB01
PubChem	2130
DrugBank	DB00915
ChemSpider	2045
UNII	BF4C9Z1J53
KEGG	D07441
ChEBI	CHEBI:2618
ChEMBL	CHEMBL660
Hemijski podaci
Formula	C10H17N
Mol. masa	151,249 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C10H17N/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6,11H2 ; Key: DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
Sinonimi	1-Adamantilamin
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	dobro se apsorbuje
Vezivanje za proteine plazme	aproksimativno 67%
Metabolizam	neznatno
Poluvreme eliminacije	10-14 sati
Izlučivanje	renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	℞-only (SAD)
Način primene	oralno

Amantadin (Simetrel) je lek koji je FDA odobrila za upotrebu za antivirusne i antiparkinsonianske indikacije. On je organsko jedinjenje, koje je poznato i kao 1-adamantilamin ili 1-aminoadamantan. On se se sastoji od adamantanske osnove sa jednom amino grupom na jednoj od četiri metinske pozicije. Rimantadin je blisko srodan derivat adamantana sa sličnim biološkim svojstvima.^[6]^[7]

Osim medicinske upotrebe, ovo jedinjenje je korisno kao gradivni blok, koji umogućava uvođenje adamantil grupe.

Na osnovu podataka Američkog Centra za kontrolu i prevenciju bolesti, 100% sezonskih uzoraka H3N2 i 2009 pandemiske gripe su pokazali rezistenciju na adamantane, te se on više ne preporučuje za lečenje influence. Osim toga, njegova efektivnost kao antiparkinsonski lek je kontroverzna. Kohranov izveštaj iz 2003. je izveo zaključak da ovaj lek nije delotvoran za tu svrhu.^[8]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
↑ Crosby Niall J, Deane Katherine, Clarke Carl E (2003). Clarke Carl E. ur. „Amantadine in Parkinson's disease”. Cochrane Database of Systematic Reviews. DOI:10.1002/14651858.CD003468.

Povezano

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Goodman_Gilman-6] Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.

[PDR-7] Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

[Cochrane_report-8] Crosby Niall J, Deane Katherine, Clarke Carl E (2003). Clarke Carl E. ur. „Amantadine in Parkinson's disease”. Cochrane Database of Systematic Reviews. DOI:10.1002/14651858.CD003468.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]