Kwas pipemidynowy

Kwas pipemidynowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 8-etylo-5,8-dihydro-5-okso-2-(1-piperazynylo)-pirydo[2,3-d]pirymidyno-6-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum pipemidicum
inne	kwas pipemidowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H17N5O3
Masa molowa	303,32 g/mol
Wygląd	biały lub białawy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	51940-44-4
PubChem	4831
DrugBank	DB13823
SMILES
	CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C(N=C12)N1CCNCC1
InChI
	InChI=1S/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22)
	InChIKey
	JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,746 mg/ml
	w innych rozpuszczalnikach
	10 mM w DMSO
Temperatura rozkładu	253–255 °C
logP	−0,164
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311
Dawka śmiertelna	LD50 529 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas nalidyksowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MB04
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	80
Okres półtrwania	3,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20%
Metabolizm	wątroba
Wydalanie	50–80% z moczem w stanie niezmienionym, ok. 4% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas pipemidynowy, kwas pipemidowy – organiczny związek chemiczny, syntetyczny chemioterapeutyk z grupy kwasów chinolonokarboksylowych (4-chinolonów) działający bakteriobójczo silniej niż kwas nalidyksowy na bakterie Gram-ujemne^[3]. Działa także na niektóre bakterie Gram-dodatnie^[4].

Działanie

Mechanizm działania polega na zaburzeniu replikacji DNA przez hamowanie aktywności gyrazy DNA. Działa przede wszystkim na^[3]:

Escherichia coli
Proteus (w tym szczepy indolododatnie)
Klebsiella
Enterobacter
Providencia

Działa również, lecz słabiej, na niektóre szczepy Pseudomonas aeruginosa i Serattia spp. Nie działa na Acinetobacter spp., większość baterii Gram-dodatnich oraz beztlenowe.

Podczas leczenia często dochodzi do selekcji szczepów opornych^[3].

Ostrzeżenia specjalne

Nie należy podawać z lekami zobojętniającymi kwas solny, należy zachować ostrożność stosując z teofiliną, oraz nie stosować u chorych na porfirię^[3].

Działania niepożądane

Podczas stosowania kwasu pipemidynowego działania niepożądane występują znacznie rzadziej niż w przypadku kwasu nalidyksowego. Najczęściej są to zaburzenia żołądkowo-jelitowe oraz nadwrażliwość na światło słoneczne. Podobnie jak inne chinolony może wywołać odwracalną artropatię^[3].

Dawkowanie

U dorosłych doustnie 400 mg co 12 h podczas posiłku, przez 5–10 dni^[3].

Preparaty

Palin (Sandoz, Austria) – kapsułki twarde 200 mg.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Pipemidic acid, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 4665 [dostęp 2020-02-19] (ang.).
↑ Pipemidic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB13823 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., JanJ. Podlewski JanJ., Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Medical Tribune, 2019, s. 655–656, ISBN 978-83-951310-6-6 .
↑ MasanaoM. Shimizu MasanaoM. i inni, Pipemidic Acid, a New Antibacterial Agent Active Against Pseudomonas aeruginosa: In Vitro Properties, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 8 (2), 1975, s. 132–138, DOI: 10.1128/aac.8.2.132, PMID: 810076, PMCID: PMC429279 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemSpider-1] Pipemidic acid, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 4665 [dostęp 2020-02-19] (ang.).

[DB-2] Pipemidic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB13823 (ang.).

[:0-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., JanJ. Podlewski JanJ., Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Medical Tribune, 2019, s. 655–656, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[4] MasanaoM. Shimizu MasanaoM. i inni, Pipemidic Acid, a New Antibacterial Agent Active Against Pseudomonas aeruginosa: In Vitro Properties, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 8 (2), 1975, s. 132–138, DOI: 10.1128/aac.8.2.132, PMID: 810076, PMCID: PMC429279 .

[2]

[1]

[3]

[4]