Chlorometyna

Chlorometyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-chloro-N-(2-chloroetylo)-N-metyloetanoamina Inne nazwy i oznaczenia 2,2'-dichloro-N-metylodietyloamina, bis(2-chloroetylo)metyloamina, chlormetyna, mechloroetamina, nitrogranulogen, iperyt azotowy, łac. chlormethinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11Cl2N
Masa molowa	156,05 g/mol
Wygląd	lotna ciecz o słabym zapachu śledzi
Identyfikacja
Numer CAS	51-75-2 55-86-7 (chlorowodorek)
PubChem	4033
DrugBank	DB00888
SMILES CN(CCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3 InChIKey HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,118 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 12 g/l Temperatura topnienia −60 °C Temperatura wrzenia 87 °C (24 hPa) logP 0,91 Zasadowość (pKb) pKBH+ = 6,43
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H314, H340, H350, H360D Zwroty P P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R45, R46, R61, R34, R27/28 Zwroty S S? Numer RTECS IA1750000 Dawka śmiertelna LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	iperyty azotowe i inne iperyty, np. iperyt siarkowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 AA05
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 15 min Metabolizm komórkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo, dożylnie, wewnątrzkawitarnie

Chlorometyna, chlormetyna (łac. chlormethinum) – organiczny związek chemiczny z grupy iperytów azotowych; azotowy analog iperytu siarkowego. Jest związkiem macierzystym dla całej grupy cytostatyków o właściwościach alkilujących.

Był to pierwszy lek przeciwnowotworowy, zastosowany już w latach 40. Obecnie ze względu na bardzo dużą toksyczność i działanie miejscowo drażniące praktycznie nie używa się go w onkologii. Jest niewygodny w użyciu (substancja sucha, wymagająca rozpuszczenia, co stwarza ryzyko poparzeń u personelu medycznego). Do najpopularniejszych pochodnych iperytu azotowego należą cyklofosfamid i ifosfamid, które są mniej toksyczne i lepiej tolerowane. Ponadto duża skuteczność doksorubicyny w leczeniu onkologicznym również przyczyniła się do stopniowego odejścia od chlorometyny. Do niedawna stosowano go w leczeniu ziarnicy złośliwej według schematu MOPP.

Preparaty: Mustargen (proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań) i Valchlor (żel).

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.